diisopropyl (E)-azodicarboxylate | 2446-83-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (E)-azodicarboxylate
• 英文别名: DIAD；diisopropyl azodicarboxylate；diisopropyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylate；(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate；isopropyl (NE)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamate；(E)-N-[[(propan-2-yloxy)carbonyl]imino](propan-2-yloxy)formamide；isopropyl (E)-N-isopropoxycarbonyliminocarbamate；dipropan-2-yl (E)-diazene-1,2-dicarboxylate；(E)-diisopropyl azodicarboxylate；propan-2-yl (NE)-N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 2446-83-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00008875
• 分子量: 202.21
• InChiKey: VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  3-5 °C
• 沸点：
  75 °C/0.25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  223 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S36,S36/37/39,S47A,S60,S61
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38,R43,R11,R51/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29270000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P281,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

合成

往一个干燥的反应烧瓶中依次加入偶氮二甲酰胺和2-溴丙烷，装备好回流反应器后，向反应混合物中加入四氢呋喃作为溶剂，并逐步添加氢氧化钾水溶液和四顶级溴化铵。将所得的反应混合物加热至回流状态，并在该状态下搅拌反应数小时。反应结束后，使用乙酸乙酯萃取反应混合物中的有机成分，收集所有有机层并进行浓缩处理。最后，通过蒸馏进一步纯化所得残余物。

产品描述 偶氮二甲酸二异丙酯（Diisopropyl azodicarboxylate；简称DIAD；发泡剂DIPA），属于二异丙基偶氮羟酸盐。常温下为桔红色透明油状液体，具有特殊气味，并能溶于几乎所有有机溶剂和增塑剂，不溶于水。该化合物在热稳定性方面表现出良好性能，在储存过程中表现稳定。其分解产物无色、无毒、无污染且无臭味。在40～120℃范围内可获得高发气量，是乙烯基树脂的液体发泡剂，可用于制备浅色乙烯基泡沫塑料。具有均匀的微孔结构，可根据配方与加工条件的不同，形成闭孔或开孔的泡沫体。此外，它还用作医药中间体、有机合成试剂等。

性质 偶氮二甲酸二异丙酯为桔红色透明油状液体，具备特殊气味，可溶于大多数增塑剂，具有良好的塑料互溶性，并表现出优异的热稳定性。其分解产物无色、无毒、无污染且无臭味。

用途 DIAD 可作为染料中间体、医药中间体、有机合成试剂以及橡胶和塑料液体发泡剂等使用。

• 用作乙烯基树脂的液体发泡剂，适用于制造浅色乙烯基泡沫塑料；
• 具有均匀的微孔结构，在不同配方与加工条件下可获得闭孔或开孔的泡沫体；
• 作为医药中间体、有机合成试剂等用途；

在铁催化剂作用下与1,3,2-二氧磷杂环已烷反应，生成重排的磷叶立德产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 propan-2-yl N-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Huisgen Zwitterion with 1,2-Benzoquinones and Isatins:  Expeditious Synthesis of Dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles and Spirooxadiazolines

  摘要：

  The zwitterionic intermediate generated from dialkyl azodicarboxylate and triphenylphosphine on reaction with 3-methoxy-1,2-benzoquinones afforded dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles. N-Substituted isatins furnished spirooxadiazolines under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol051956n
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,4R)-tert-butyl 3-fluoro-4-(2-fluoro-9-isopropyl-9H-purin-6-ylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6,9-TRISUBSTITUTED PURINES

  摘要：

  Compounds having the structure of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5are as defined in the specification; pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; use of such compounds and salts to treat or prevent cyclin-dependent kinase 2 (CDK2)-mediated conditions; kits comprising such compounds and salts; and methods for manufacturing such compounds and salts.

  公开号：

  WO2024127350A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same,
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05872137A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The dihalopropene compounds of the general formula \x9bI! have excellent insecticidal/acaricidal activity, so that they are satisfactorily effective for the control of noxious insects, mites and ticks.

  通用公式\x9bI!的二卤代丙烯化合物具有出色的杀虫/杀螨活性，因此它们对有害昆虫、螨和蜱的控制效果令人满意。
• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个—CH2CH2CH2—基团；A为二价基团—CH2—、—CH2CH2—、#—CH(OH)CH2—*、#—CH2N(R6)—*和—CH2NHCH2—，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOCAD JOINT STOCK CO

  公开号：WO2018092047A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to a new compound of formula I: or pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer thereof, wherein: V1 is C or N, V2 is C(R2) or N, whereby if V1 is C then V2 is N, if V1 is C then V2 is C(R2), or if V1 is N then V2 is C(R2); each n, k is independently 0, 1; each R2, R11 is independently H, D, Hal, CN, NR'R", C(O)NR'R", C1-C6 alkoxy; R3 is H, D, hydroxy, C(O)C1-C6 alkyl, C(O)C2-C6 alkenyl, C(O)C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkyl; R4 is H, Hal, CN, CONR'R", hydroxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy; L is CH2, NH, O or chemical bond; R1 is selected from the group of the fragments, comprising: Fragment 1, Fragment 2, Fragment 3 each A1, A2, A3, A4 is independently CH, N, CHal; each A5, A6, A7, A8, A9 is independently C, CH or N; R5 is H, CN, Hal, CONR'R", C1-C6 alkyl, non-substituted or substituted by one or more halogens; each R' and R" is independently selected from the group, comprising H, C1-C6 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, aryl; R6 is selected from the group: [formula II] each R7, R8, R9, R10 is independently vinyl, methylacetylenyl; Hal is CI, Br, I, F, which have properties of inhibitor of Bruton's tyrosine kinase (Btk), to pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as pharmaceuticals for treatment of diseases and disorder.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体，其中：V1为C或N，V2为C(R2)或N，如果V1为C，则V2为N，如果V1为C，则V2为C(R2)，或者如果V1为N，则V2为C(R2)；每个n，k独立地为0或1；每个R2，R11独立地为H，D，Hal，CN，NR'R"，C(O)NR'R"，C1-C6烷氧基；R3为H，D，羟基，C(O)C1-C6烷基，C(O)C2-C6烯基，C(O)C2-C6炔基，C1-C6烷基；R4为H，Hal，CN，CONR'R"，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基；L为CH2，NH，O或化学键；R1从包括的片段组中选择：片段1，片段2，片段3，每个A1，A2，A3，A4独立地为CH，N，CHal；每个A5，A6，A7，A8，A9独立地为C，CH或N；R5为H，CN，Hal，CONR'R"，C1-C6烷基，未取代或被一个或多个卤素取代；每个R'和R"独立地从包括H，C1-C6烷基，C1-C6环烷基，芳基的组中选择；R6从组中选择：[化学式II]每个R7，R8，R9，R10独立地为乙烯基，甲基乙炔基；Hal为CI，Br，I，F，具有布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂的性质，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗疾病和紊乱的药物的用途。

表征谱图