(S)-缩水甘油 | 60456-23-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (S)-缩水甘油
• 中文别名: (S)-(-)-1-羟基-1,3-环氧丙烷；S(-)-缩水甘油；(S)-(-)-2,3-环氧-1-丙醇；(S)-(-)-环氧丙醇；(S)-环氧丙醇
• 英文名称: (S)-glycidol
• 英文别名: (S)-oxiranemethanol；[(2S)-oxiran-2-yl]methanol；(S)-oxiran-2-ylmethanol；S(–)-glycidol
• CAS: 60456-23-7
• 化学式: C₃H₆O₂
• mdl: MFCD00074874
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: CTKINSOISVBQLD-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 比旋光度：
  -15 º (neat)
• 沸点：
  66-67 °C19 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.116 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  178 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO和甲醇。
• 稳定性/保质期：
  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R23,R36/37/38,R45,R60,R21/22,R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P202,P210,P201,P271,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P308+P311,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H331,H302+H312,H315,H319,H361,H370,H373,H341,H350,H335,H227
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处，温度保持在-20°C以下。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(-)-缩水甘油
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-2,3-Epoxy-1-propanol
(S)-(−)-Oxirane-2-methanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
致癌性 (类别 1B)
生殖毒性 (类别 1B)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H331 吸入会中毒。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H350 可能致癌。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-2,3-Epoxy-1-propanol
别名
(S)-(−)-Oxirane-2-methanol
: C3H6O2
分子式
: 74.08 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-Glycidol
-
化学文摘登记号(CAS 60456-23-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 人员疏散到安全区域。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
66 - 67 °C 在 25 hPa - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.116 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 重金属, 重金属盐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
可能改变遗传的物质
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设的人类生殖毒物
能引起生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: RR0508100

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((S)-(-)-Glycidol)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((S)-(-)-Glycidol)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. ((S)-(-)-Glycidol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(S)-缩水甘油在常温常压下为无色至淡黄色液体，属于环氧类化合物。它常通过其结构中的环氧开环反应，在有机合成中合成手性医药中间体，并可用于构建列环素和前列腺素分子骨架。

合成方法

将200克(S)-3-氯-1,2-丙二醇（99.5% ee）与419克磷酸钾溶解在1.2升二氯甲烷中。混合溶液回流反应3小时后，冷却至室温并过滤去除不溶性固体沉淀。随后，在减压下蒸发掉二氯甲烷，并通过分馏（66°C/19毫米汞柱）提纯残余物，最终得到122克目标化合物：(S)-缩水甘油，其产量为122克，化学纯度为91.0%，光学纯度（GC）为99.5%。

-缩水甘油的合成路线)

化学性质

(S)-缩水甘油在常温下为无色至淡黄色液体，在密闭容器中保存。其沸点为163-164°C。

用途

该化合物主要用于合成手性(E)-烯丙醇侧链，该侧链可通过交叉复分解反应引入到前列环素和前列腺素骨架中，并用于合成多种手性医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-缩水甘油 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-缩水甘油酸
  参考文献：
  名称：

  具有两个双键的支链表儿茶素四聚体 Parameritannin A2 的全合成

  摘要：

  通过克服空间限制，实现了支化四聚体副单宁 A2 的立体选择性全合成。作为该方法的关键步骤，Pummerer/Friedel-Crafts 级联使得中间黄烷单元能够从头构建，以实现其与底部黄烷单元的区域选择性连接。

  DOI：

  10.1002/anie.202205106
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,2-并二酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (S)-缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Eichwald, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-缩水甘油 、 menthol 在 二异丁基氢化铝 、 (S)-缩水甘油 作用下， 生成 (2R)-3-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Erukulla, Ravi Kumar; Byun, Hoe-Sup; Locke, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2199 - 2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Electrochemically induced Hofmann rearrangement
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshihide Maki、Yuki Satoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10324-0

  日期：1997.12

  Electrochemically induced Hofmann rearrangement under new solvent systems containing a variety of alcohols was developed. Since the reaction proceeds under mild conditions (neutral), a variety of carbamates possessing various alkoxy moieties could be easily prepared by this method. An epoxy functional group in the amide and alcohol parts remained intact during the electrolysis.

  开发了在包含多种醇的新溶剂系统下电化学诱导的霍夫曼重排。由于反应在温和的条件下（中性）进行，因此通过该方法可以容易地制备具有各种烷氧基部分的各种氨基甲酸酯。在电解过程中，酰胺和醇部分中的环氧官能团保持完整。
• Pro-neurogenic compounds
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US09095571B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  This invention relates generally to stimulating neurogenesis (e.g., post-natal neurogenesis, e.g., post-natal hippocampal neurogenesis) and protecting from neuron cell death.

  这项发明通常涉及刺激神经发生（例如，后生神经发生，例如，后生海马神经发生）并保护免受神经细胞死亡的影响。

表征谱图