N-(4-methylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1337913-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonimide；N-(benzenesulfonyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1337913-21-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 401.507
• InChiKey: AUJBUXAGCXIXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(4-methylbenzyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper(i)-catalyzed radical decarboxylative imidation of carboxylic acids with N-fluoroarylsulfonimides

  摘要：

  本文介绍了一种高效的铜催化的自由基脱羧酰基化反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03227c

文献信息

• Highly Regioselective Copper-Catalyzed Benzylic CH Amination by N-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Zhikun Ni、Qian Zhang、Tao Xiong、Yiying Zheng、Yan Li、Hongwei Zhang、Jingping Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1002/anie.201107427

  日期：2012.1.27

  Primary target: A practical and effective copper‐catalyzed amination strategy for synthesizing various benzylic amines from benzylic hydrocarbons is described (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane). Xylene substrates can undergo diamination reactions using this method. The remarkable preference for primary over secondary benzylic CH bonds has been observed for the first time.

  主要目标：描述了一种实用有效的铜催化胺化策略，用于从苄基烃合成各种苄胺（参见方案； DCE = 1,2-二氯乙烷）。使用此方法可以对二甲苯基材进行缩醛化反应。首次观察到相对于仲苄基CH键，伯基的优先选择更为明显。
• Ligand-free iron-catalyzed benzylic C (sp³)–H amination of methylarenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Fengyu Bao、Yuanbo Cao、Wenbo Liu、Junhao Zhu

  DOI：10.1039/c9ra05294a

  日期：——

  Direct conversion of cheap methylarenes to benzylic amines, which are essential structural units of important drugs, is of great significance. However, the known methodologies suffer from the requirement of noble metal catalysts, heavy metal residues or strong oxidants. Herein, the first biocompatible iron-catalyzed benzylic C (sp3)–H amination of methylarenes with N-fluorobenzenesulfonimide is described

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。
• Late-Stage Functionalization of Arylacetic Acids by Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Carbon-Heteroatom Bond Formation
  作者：Yota Sakakibara、Eri Ito、Tomohiro Fukushima、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/chem.201802143

  日期：2018.7.2

  molecules. Because arylacetic acids are regarded as key structures in bioactive compounds, new transformations of these structures could contribute to drug/agrochemical discovery and chemical biology. This work reports carbon–nitrogen and carbon–oxygen bond formation through the photoredox‐catalyzed decarboxylation of arylacetic acids. The reaction shows good functional group compatibility without pre‐activation

  药物和农用化学品的快速转变使人们能够进入未开发的化学空间，从而加速了新型生物活性分子的发现。由于芳基乙酸被认为是生物活性化合物中的关键结构，因此这些结构的新转变可能有助于药物/农用化学的发现和化学生物学。这项工作报告了通过光氧化还原催化的芳酸的脱碳形成碳-氮和碳-氧键。该反应显示出良好的官能团相容性，而无需预活化基于氮或氧的偶联配偶体。在相似的反应条件下，碳-氯键的形成也是可行的。
• N-烷基/烯基磺酰亚胺衍生物、其制备方法及应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN107253925A

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明实施例公开了一种N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物，属于有机合成技术领域。所述N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物具有通式(Ⅰ)所示的结构：其中：R选自碳原子数为1～6的烷基或烯基，这些烷基和烯基分别独立地被苯基、取代的苯基、含S原子的五元杂环、萘基所取代。本发明以羧酸类化合物和N‑氟代二苯黄酰亚胺为原料，1,10‑邻菲罗啉作为配体，催化剂的作用下，在非水溶剂中进行分子间脱羧偶联反应得到N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物，能够高效地单一选择性的制备高纯度的N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物，经生物活性测试结果表明，本发明实施例合成的化合物具有很好的杀虫效果，能够广泛应用于动物学、植物学以及医学等诸多领域。
• Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation under Metal-Free Conditions: Control of Chemoselectivity between Aryl sp² and Benzylic sp³ C–H Bond Imidation
  作者：Hyun Jin Kim、Jiyu Kim、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja207296y

  日期：2011.10.19

  A new synthetic approach toward intermolecular oxidative C-N bond formation of arenes has been developed under transition-metal-free conditions. Complete control of chemoselectivity between aryl sp(2) and benzylic sp(3) C-H bond imidation was achieved by the choice of nitrogen sources, representatively being phthalimide and dibenzenesulfonimide, respectively.