3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 75116-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 75116-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: RONDVUIALBIWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯的光催化CC键活化用于酰基自由基的产生和应用

  摘要：

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01338

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Difunctionalization of Olefins by Radical Acylarylation and Tandem Acylation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Haldor Lorimer-Olsson、Johanna Hörberg、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/chem.201504985

  日期：2016.3.1

  A novel method for the mild photoredox‐mediated tandem radical acylarylation and tandem acylation/semipinacol rearrangement has been developed. The synthesis of highly functionalized ketones bearing all‐carbon α‐ or β‐quaternary centers has been achieved using easily available symmetric aromatic carboxylic anhydrides as the acyl radical source. The method allows for a straightforward introduction of

  开发了一种轻度的光氧化还原介导的串联自由基酰基化和串联酰化/ semipinacol重排的新方法。使用容易获得的对称芳族羧酸酐作为酰基自由基源，可以合成带有全碳α-或β-季中心的高度官能化的酮。该方法允许在单个操作中直接引入酮基官能团并伴随分子复杂性的构建。
• Acyl Radicals from Aromatic Carboxylic Acids by Means of Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/anie.201506432

  日期：2015.11.16

  Simple and abundant carboxylic acids have been used as acyl radical precursor by means of visible‐light photoredox catalysis. By the transient generation of a reactive anhydride intermediate, this redox‐neutral approach offers a mild and rapid entry to high‐value heterocyclic compounds without the need of UV irradiation, high temperature, high CO pressure, tin reagents, or peroxides.

  通过可见光光氧化还原催化，简单而丰富的羧酸已被用作酰基自由基前体。通过瞬时生成反应性酸酐中间体，这种氧化还原中性方法可以温和快速地生成高价值杂环化合物，而无需紫外线照射、高温、高二氧化碳压力、锡试剂或过氧化物。
• Photocatalyst-free hypervalent iodine reagent catalyzed decarboxylative acylarylation of acrylamides with α-oxocarboxylic acids driven by visible-light irradiation
  作者：Wangqin Ji、Hui Tan、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5cc08253f

  日期：——

  A hypervalent iodine (III) reagent catalyzed carbonylarylation of acrylamides with [small alpha]-oxocarboxylic acids driven by visible-light without photoredox catalyst has been developed. The reactions generate the corresponding products in good yields...

  已经开发了在不使用光氧化还原催化剂的情况下由可见光驱动的高价碘（III）试剂催化丙烯酰胺与α-氧代羧酸的羰基芳基化。该反应以高收率产生相应的产物。
• Metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Yu Liu、Wen-Ting Wei、Guo-Bo Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c3sc50810b

  日期：——

  A metal-free oxidative tandem coupling of activated alkenes with carbonyl C(sp2)–H bonds and aryl C(sp2)–H bonds using TBHP is established for the synthesis of 3-(2-oxoethyl)indolin-2-ones. This method allows 1,2-difunctionalization of the C–C double bond in N-arylacrylamides by simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds.

  建立了使用TBHP的具有羰基C（sp 2）–H键和芳基C（sp 2）–H键的活化烯烃的无金属氧化串联连接，用于合成3-（2-氧代乙基）吲哚-2-酮。这种方法可以通过同时形成两个C（sp 2）-C（sp 3）键，使N-芳基丙烯酰胺中的C-C双键实现1,2-双官能化。