2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 | 1416881-53-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈
• 中文别名: 2,3,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,4-苯二甲腈
• 英文名称: 4CzTPN
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-3,6-dicyanobenzene；2,3,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)terephthalonitrile；2,3,5,6-tetrakis(carbazol-9-yl)-1,4-dicyanobenzene；2,3,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 1416881-53-2
• 化学式: C₅₆H₃₂N₆
• 分子量: 788.91
• InChiKey: OYNJAUIAADXAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  > 360 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用广泛，2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈不仅可用作有机合成中间体和医药中间体，还能在实验室研发及化工医药生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原通过甲硅烷基自由基介导的溴提取辅助溴代芳烃的氰化

  摘要：

  通过C（sp 2）-Br键的直接官能化将腈基（–CN）插入芳烃中是一项具有挑战性的反应。本文中，我们报道了使用有机光氧化还原催化剂4CzIPN和甲苯磺酰氰（TsCN）作为腈源的有机光氧化还原方法，用于芳基溴化物的氰化。通过单电子转移（SET）机制，将光生甲硅烷基自由基用于从芳基溴化物中提取溴，以提供芳基基团，该芳基基团同时被TsCN拦截以提供芳族腈。已证明一系列包含给电子和吸电子基团的底物在室温下以良好的产率进行氰化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00163e
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(tert-butyl)-5-((4-methoxyphenyl)amino)-4,4-dimethyl-5-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物的可见光驱动偶联

  摘要：

  在无碱和无金属条件下，实现了 1,3,4-恶二唑和异羟肟酸衍生物之间的可见光诱导的自由基-自由基交叉偶联反应。该方案具有底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单等特点。通过使用该方案，以良好的收率和优异的化学选择性获得了多种具有生物学重要意义的5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-甲胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00902

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。
• ORGANIC COMPOUND HAVING IMPROVED LUMINESCENT PROPERTIES, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd

  公开号：US20200207760A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  An organic compound, an organic light emitting diode including the compound, and an organic light emitting device including the organic light emitting diode are disclosed. The organic compound may include a fused hetero aromatic moiety having a p-type property and an aza-acridine moiety having an n-type property bonded to the fused hetero aromatic moiety via an aromatic or a hetero aromatic linker. The organic compound has relatively high energy level since it includes plural fused hetero aromatic rings. Holes and electrons can be recombined in an emitting material layer in a balanced manner since the organic compound has a bipolar property. The organic light emitting diode and the organic light emitting device including the organic compound have enhanced luminous efficiency and luminous lifetime.

  揭示了一种有机化合物、包括该化合物的有机发光二极管，以及包括该有机发光二极管的有机发光器件。该有机化合物可能包括具有p型性质的融合杂环芳香基团和具有n型性质的氮杂蒽基团，通过芳香或杂环芳香连接物与融合杂环芳香基团结合。由于该有机化合物包含多个融合杂环芳香环，因此具有相对较高的能级。由于该有机化合物具有双极性质，所以在发光材料层中，空穴和电子可以以平衡的方式重新组合。包括该有机化合物的有机发光二极管和有机发光器件具有提高的发光效率和发光寿命。