2,3,5,6-吡嗪四腈 | 33420-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3,5,6-吡嗪四腈
• 中文别名: 2,3,5,6-吡嗪四甲腈
• 英文名称: tetracyanopyrazine
• 英文别名: Tetracyanopyrazin；Tetracyanpyrazin；Pyrazine-2,3,5,6-tetracarbonitrile
• CAS: 33420-37-0
• 化学式: C₈N₆
• mdl: MFCD00196886
• 分子量: 180.128
• InChiKey: VOHLAVUPSKBRPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276℃
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-吡嗪四腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83%的产率得到2,3,5,6-tetra(1H-tetrazol-5-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四-（1H-四唑-5-基）吡嗪类高能材料的合成与研究。

  摘要：

  本文首次报道了几种基于高氮含量阴离子的高能化合物的结构和性质，即2,3,5,6-四（1H-四唑-5-基）吡嗪（H4 TTP）。这些高能盐是通过使H4 TTP与各种碱金属氢氧化物（钠，钾，N，铯）和N基（氨，肼，羟胺，碳酸胍，氨基胍碳酸氢盐）反应而合成的。所得材料通过多核（1 H，13 C）NMR光谱，红外光谱，元素分析，DSC以及低温单晶X射线衍射进行了全面表征。计算了无金属物质的形成热以及爆轰参数。提出的高能材料（EMs）具有很高的热稳定性（207°C≤Tdec≤300°C），

  DOI：

  10.1002/cplu.201800414
• 作为产物：
  描述：

  乙二亚胺酰二氰 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以69%的产率得到2,3,5,6-吡嗪四腈
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四-（1H-四唑-5-基）吡嗪类高能材料的合成与研究。

  摘要：

  本文首次报道了几种基于高氮含量阴离子的高能化合物的结构和性质，即2,3,5,6-四（1H-四唑-5-基）吡嗪（H4 TTP）。这些高能盐是通过使H4 TTP与各种碱金属氢氧化物（钠，钾，N，铯）和N基（氨，肼，羟胺，碳酸胍，氨基胍碳酸氢盐）反应而合成的。所得材料通过多核（1 H，13 C）NMR光谱，红外光谱，元素分析，DSC以及低温单晶X射线衍射进行了全面表征。计算了无金属物质的形成热以及爆轰参数。提出的高能材料（EMs）具有很高的热稳定性（207°C≤Tdec≤300°C），

  DOI：

  10.1002/cplu.201800414
• 作为试剂：
  描述：

  2,3,5,6-吡嗪四腈 、 N-甲基二苯胺 、 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2,3,5,6-吡嗪四腈 、 甲苯 、 正己烷 、 N-甲基二苯胺 、 四氢呋喃 、 原硅酸 、 Toluene heptane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 3.02 g of red-purple 6-[p-(methylphenylamino)phenyl]-2,3,5-pyrazinetricarbonitrile, mp 187.3°- 1的产率得到6-[4-(N-methyl-anilino)-phenyl]-pyrazine-2,3,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazines

  摘要：

  四氰基吡嗪与芳香胺反应，生成式为##SPC1##的产物，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，为1-12个碳原子的烷基，3-7个碳原子的环烷基，苯基，p-(较低烷基)-苯基，p-(较低烷氧基)苯基，p-(较低烷硫基)苯基，p-氯苯基，p-溴苯基，Aralkyl，aroxyalkyl，aroyloxyalkyl，acyloxyalkyl和trifluoroacetoxyalkyl，每个基团最多含有15个碳原子，其中芳基为苯基，最多含有2个较低烷基基团，且其中aroyloxyalkyl，acyloxyalkyl和trifluoroacetoxyalkyl的烷基长度至少为2个碳原子; R.sup.3为氢，较低烷基，烷氧基或烷硫基，每个基团最多含有6个碳原子。吡嗪环上的氰基可以通过常规反应转化为酸，酯或酰胺基团。这些化合物可用作染料和颜料。

  公开号：

  US03963715A1

文献信息

• Diversity and uniformity in anion–π complexes of thiocyanate with aromatic, olefinic and quinoidal π-acceptors
  作者：Joshua Wilson、Tristan Maxson、Isabelle Wright、Matthias Zeller、Sergiy V. Rosokha

  DOI：10.1039/d0dt01654c

  日期：——

  π-acceptors. Combined experimental and computational studies revealed that all these complexes were formed by an attraction of the anion to the face of the π-system, and the arrangements of thiocyanate followed the areas of the most positive potentials on the surfaces of the π-acceptors. The stabilities of the complexes increased with the π-acceptor strength (reflected by their reduction potentials),

  尽管在阴离子-π相互作用的研究方面取得了进展，但该术语的使用仍然存在不一致之处，并且有关影响这种键合强度的因素的实验数据仍然有限。为了阐明这些问题，我们探讨了NCS之间的超分子关联-阴离子和一系列芳香族，烯属或喹啉π受体。组合的实验和计算研究表明，所有这些络合物都是由阴离子对π系统表面的吸引所形成的，硫氰酸盐的排列遵循π受体表面上最具正电势的区域。配合物的稳定性随π受体强度的增加（由其还原电位反映），并且基本上与它们表面上最大静电电位的大小无关。配合物在UV-Vis范围内显示出很强的吸收带，并且这些带的能量与阴离子和π受体的氧化还原电位的差异相关。这样的功能 以及分子中原子和非共价指数分析的结果表明，除了静电以外，分子轨道相互作用在这些络合物的形成中也起着重要作用。硫氰酸盐和各种π受体之间的配合物的特性变化的统一趋势表明了它们的共同性质。为了包含阴离子-π缔合体的多样性和均匀性，我们建议（
• Structural preferences in strong anion–π and halogen-bonded complexes: π- and σ-holes <i>vs.</i> frontier orbitals interaction
  作者：Olivia Grounds、Matthias Zeller、Sergiy V. Rosokha

  DOI：10.1039/c7nj04843b

  日期：——

  substantial donor/acceptor charge transfer. In contrast, the intensities of the absorption bands and amount of charge transfer calculated for the hypothetical associates in which donor/acceptor contacts occurs at the most positive and negative surface potentials were much lower (if any). Overall, the anion–π and halogen-bonded complexes under study represent an example of supramolecular associates in

  X射线晶体学和四氰基吡嗪π受体与卤化物阴离子之间的超分子缔合体的计算分析以及溴化亲电体和拟卤化物之间的超分子缔合体显示，供体/受体接触与表面上最正或负电势区域的一致偏差相互作用的物种。所有这些阴离子-π和卤素键合的配合物的几何结构表明反应物前沿轨道的键合重叠。根据实验数据，TD-DFT计算在完全优化的配合物的UV-Vis光谱中产生了强烈的吸收带。同样，他们的NBO分析表明大量的供体/受体电荷转移。相比之下，对于供体/受体接触最多出现在正和负的表面电势的假设缔合体，计算的吸收带强度和电荷转移量要低得多（如果有的话）。总体而言，所研究的阴离子-π和卤素键合络合物代表了超分子缔合体的一个例子，其中静电和分子轨道模型预测了不同的供体/受体排列。他们的分析表明，轨道相互作用在决定这些复合物结构特征的分子间力的微妙平衡中起着至关重要的作用。研究中的阴离子-π和卤素键合配合物代表了超分子缔合体的一个例子
• Interaction of manganese corroles with TCNQ and related acceptor molecules
  作者：Benedikt Wolfram、Çağla Baş、Christian Kleeberg、Martin Bröring

  DOI：10.1142/s1088424619501359

  日期：2020.5

  Manganese corroles with the Mn atom in the oxidation states +III and +IV have been probed as donor moieties for supramolecular stacked donor–acceptor complexes with the typical acceptor units TCNQ (tetracyanoquinone), TCNP (tetracyanopyrazine), and TCNB (tetracyanobenzene). Four new compounds formed as single crystals from different co-crystallization attempts. In those cases where a Mn(III) corrole

  具有氧化态 +III 和 +IV 的 Mn 原子的锰原子已被探索为具有典型受体单元 TCNQ（四氰基醌）、TCNP（四氰基吡嗪）和 TCNB（四氰基苯）的超分子堆叠供体-受体复合物的供体部分。四种新化合物通过不同的共结晶尝试形成单晶。在将 Mn(III) corrole 用作供体组分的情况下，水解和/或氧化化合物 [(cor)Mn(TCNQ*)] 和 [(cor*)Mn(TCNP*)] 作为唯一的产品。与氯化锰 (IV) corroles，三明治状 2:1 配合物 [(cor)MnCl]2[TCNQ] 和 [(cor)MnCl]2[TCNB] 表格，两个组件都保持不变。晶体学分析揭示了部分或完全电荷转移到不寻常的轴向配体，从而证明了前两种情况下 Mn(III) corroles 的高反应性。对于夹层排列，观察到几乎未改变的 Mn(IV) corroles 的几何参数，这表明当从事堆叠相互作用时金属
• Crystalline salts of the ring-reduced tin(IV) dichloride hexadecachlorophthalocyanine and octachloro- and octacyanotetrapyrazinoporphyrazine macrocycles with strong electron-withdrawing ability
  作者：Maxim A. Faraonov、Nikita R. Romanenko、Alexey V. Kuzmin、Dmitri V. Konarev、Salavat S. Khasanov、Rimma N. Lyubovskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108429

  日期：2020.9

  tetraanion macrocycles in 1–4. As stronger reductant, KC8 reduces the macrocycle and in addition nearly complete metal centered reduction from tin(IV) to tin(II) took place. Strong blue shift of the Q-band and new absorption bands are observed in the NIR range in the spectra of 1–4. Partial disruption of macrocycle aromaticity and alternation of the C – Nmeso bonds were found for the reduced macrocycles. Macrocycles

  用受体氯或氰基取代基取代的二氯化锡（IV）酞菁和四吡嗪并卟啉：Sn IV Cl 2（PcCl 16），Sn IV Cl 2（TPyzPzCl 8）和Sn IV Cl 2 2（TPyzPz（CN）8），其中PcCl 16  =十六氯酞菁；合成了TPyzPz（CN）8  =八 氰基四吡嗪并卟啉，TPyzPzCl 8 =八氯四吡嗪并卟啉。富勒烯cryptand（Na +）}（C 60 •-）盐（1，3和3）对这些金属大环的还原4）或在有隐含分子（2）的情况下用碳酸钾（KC 8）生成结晶性阴离子盐：隐含（Na +）} 2 [Sn IV Cl 2（PcCl 16 4−）] 2−· C 6 H 4 Cl 2（1），cryptand（K +）} 2 [Sn II（PcCl 16 4−）} 0.926 Sn IV Cl 2（PcCl 16 4−）} 0.074 ] 2− ⋅2C6 ħ 4氯2（2），穴状配体（钠+）}
• Reversible Reduction and Reoxidation of Thin Films of Tetrapyrazinotetraazaporphyrines
  作者：D. Schlettwein、D. Wöhrle、N. I. Jaeger

  DOI：10.1149/1.2096304

  日期：1989.10.1

  Confirmation de l'influence d'une substitution d'un ligand sur le potentiel d'oxydoreduction des phtolocyanines metalliques. Description des proprietes electrochimiques de la tetra-(pyrazino-(b,g,l,q)-terraazaporphyrine-5,10,15,20 et de la dicyanopyrazino-(b,g,l,q)-tetraazaporphyrine- 5,10,15,20 tous deux coordinats organiques du Cu«II»

  确认 de l'influence d'une 取代 d'un 配体 sur le potentiel d'oxydoreduction des phtolocyanines metalliques。描述 des proprieteselectrochimiques de la tetra-(pyrazino-(b,g,l,q)-terraazaporphyrine-5,10,15,20 et de la dicyanopyrazino-(b,g,l,q)-tetraazaporphyrine-5,10 ,15,20 tous deux coordinatsorganiques du Cu«II»