2,3,5,6-四(氨基)对苯醌 | 1128-13-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 含氧基氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四(氨基)对苯醌
• 英文名称: tetraaminobenzoquinone
• 英文别名: tetraamino-p-benzoquinone；TABQ；2,3,5,6-tetraamino-1,4-benzoquinone；tetraminobenzoquinone；2,3,5,6-tetraaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,3,5,6-Tetraamino-1,4-benzochinon；2,3,5,6-tetraamino-p-benzoquinone；2,3,5,6-tetraaminobenzoquinone；tetraamino-1,4-benzoquinone
• CAS: 1128-13-8
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: DNHCPEFCQYRQQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  314.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密闭保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四(氨基)对苯醌 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-Bis--3,6-diamino-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氨基-1,4-苯甲酮（TABC）：Darstellung，eigenschaften und reaktionen

  摘要：

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82792-7
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 生成 2,3,5,6-四(氨基)对苯醌
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氨基-1,4-苯甲酮（TABC）：Darstellung，eigenschaften und reaktionen

  摘要：

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82792-7

文献信息

• Reductive Silylation Using a Bis‐silylated Diaza‐2,5‐cyclohexadiene
  作者：Daniel M. Beagan、I. J. Huerfano、Alexander V. Polezhaev、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1002/chem.201900879

  日期：2019.6.18

  1,4‐Bis(trimethylsilyl)‐1,4‐diaza‐2,5‐cyclohexadiene, 1, was tested as a reagent for the reductive silylation of various unsaturated functionalities, including N‐heterocycles, quinones, and other redox‐active moieties in addition to deoxygenation of main group oxides. Whereas most reactions tested are thermodynamically favorable, based on DFT calculations, a few do not occur, perhaps giving limited

  1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氮杂-2-5-环己二烯1已作为试剂用于各种不饱和官能团（包括N-杂环，醌和其他氧化还原活性部分）的还原甲硅烷基化反应除了对主体氧化物进行脱氧。尽管根据DFT计算，测试的大多数反应在热力学上是有利的，但没有发生一些反应，也许对这种非常吸引人的还原过程的机理知之甚少。值得注意的是，还原性甲硅烷基化反应显示出强烈的溶剂依赖性，其中极性溶剂促进转化。
• Multi‐electron Reduction Capacity and Multiple Binding Pockets in Metal–Organic Redox Assembly at Surfaces
  作者：Tobias W. Morris、I. J. Huerfano、Miao Wang、David L. Wisman、Alyssa C. Cabelof、Naseem U. Din、Christopher D. Tempas、Duy Le、Alexander V. Polezhaev、Talat S. Rahman、Kenneth G. Caulton、Steven L. Tait

  DOI：10.1002/chem.201900002

  日期：2019.4.11

  Au(111) surface demonstrate TAAQ′s ability to complex with Fe. This complexation can be observed at different stoichiometric ratios of Fe:TAAQ as Fe 2p core level shifts in X‐ray photoelectron spectroscopy. Scanning tunneling microscopy experiments confirmed the formation of metal–organic coordination structures. The striking feature of these structures is their irregularity, which indicates the presence

  已经证明，利用氧化还原活性配体在表面上进行金属-配体络合可以在常规配位网络中产生均匀的单中心金属中心。设计的两个关键考虑因素是配体的电子存储能力和配体上的金属配位囊。为了努力提高系统的复杂性，特别是双核金属中心，我们设计并合成了四乙基四氮杂蒽醌，TAAQ，它具有出色的电子存储能力和四个不同几何形状的结扎口袋。游离配体的循环伏安法研究证明了其经历多达四电子还原的能力。基于溶液的类似配体二乙基二氮杂蒽醌的研究证明了在分子环境中的这些氧化还原能力。在Au（111）表面上进行的表面研究表明TAAQ与Fe络合的能力。在X射线光电子能谱中，随着Fe 2p核能级的变化，可以在不同的化学计量比的Fe：TAAQ下观察到这种络合。扫描隧道显微镜实验证实了金属-有机配位结构的形成。这些结构的显着特征是它们的不规则性，这表明存在多个局部结合基序。密度泛函理论计算证实了几种能量可及的Fe：TAAQ异构体，这解释了链
• In Situ Prepared Solar Light‐Driven Flexible Actuated Carbon Cloth‐Based Nanorod Photocatalyst for Selective Radical–Radical Coupling to Vinyl Sulfides
  作者：Chandani Singh、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Pravin P. Upare、Abhishek Kumar Gupta、Atul P. Singh、Bal Chandra Yadav、Dilip K. Dwivedi

  DOI：10.1111/php.13412

  日期：2021.9

  how to promote the selective organic transformation, such as C-S bond formation via radical–radical coupling under solar light. Here, we report a two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs), poly (perylene-imide-benzoquinone) nanorod through in situ condensation on flexible activated carbon cloth (PPIBNR-FACC) to function as a light harvester material for highly selective radical–radical coupling

  光收集光催化剂面临的全球挑战是如何促进选择性有机转化，例如在太阳光下通过自由基 - 自由基耦合形成 CS 键。在这里，我们报告了一种二维共价有机骨架（2D-COFs）、聚（苝-酰亚胺-苯醌）纳米棒，通过在柔性活性炭布（PPIBNR-FACC）上原位缩合，用作高选择性的光收集材料与乙烯基硫化物的自由基-自由基偶联（即 CS 键活化）。这种结构支持从 PPIBNR 到 FACC 的电荷转移，这对于选择性自由基 - 自由基偶联至关重要。因此，使用原位制备的 PPIBNR-FACC 光催化剂，有机转化在太阳光下获得了高产率和选择性（~99%）。
• Solar light <scp>active flexible</scp> activated carbon cloth‐based photocatalyst for <scp>Markovnikov‐selective radical‐radical cross‐coupling</scp> of <i>S</i> <scp>‐nucleophiles</scp> to terminal alkyne and liquefied petroleum gas sensing
  作者：Pooja Singh、Rajesh K. Yadav、Tae Wu Kim、Tara C. Yadav、Vitthal Gole、Abhishek K. Gupta、Kuldeep Singh、Kuldeep Kumar、Bal Chandra Yadav、D. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jccs.202000374

  日期：2021.8

  for selective Markovnikov radical-radical coupling of terminal alkynes and thiol. Mechanistic explorations verified that cross-coupling between radical of terminal alkynes and thiol might be the key route in this organic transformation, such as C—S bond formation. This selective radical-radical Markovnikov of cross-coupling protocol provide an opportunity to assist the synthesis of valuable vinyl sulfide

  末端炔烃和硫醇的选择性自由基-自由基偶联已广泛用于化学合成，为反马尔科夫尼科夫产物的形成提供了合理的入口。由于选择性控制和哈拉施效应，马尔科夫尼科夫产物的形成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们设计了一种共价有机聚合物聚（萘 1,4,5,8-四羧酸二酐酰亚胺-苯醌），通过在活性柔性碳布上原位聚合作为光收集材料，用于末端选择性马尔可夫尼科夫自由基-自由基偶联。炔烃和硫醇。机理探索证实，末端炔烃的自由基与硫醇之间的交叉偶联可能是这种有机转化的关键途径，例如 C-S 键的形成。这种交叉偶联方案的选择性自由基-自由基 Markovnikov 为协助合成有价值的乙烯基硫化物提供了机会。此外，合成材料已被探索为分别用于 0.5、1.0、1.5 和 2.0 vol% LPG 的液化石油气 (LPG) 传感器。在 2.0 vol% LPG 时，它显示最大传感器响应为 635.29。最短响应时间和恢复时间分别为
• PREPARATION AND PROPERTIES OF TETRACYANOQUINODIMETHANS FUSED WITH PYRAZINE UNITS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.715

  日期：1986.5.5

  The title compounds were prepared by a TiCl4-catalyzed condensation reaction of corresponding quinones with malononitrile. The data of the cyclic voltammogram show that the anion radicals of dipyrazino-TCNQ derivatives are thermodynamically stable. The anion radical salts were isolated.

  标题化合物是由相应的醌类化合物与丙二腈在 TiCl4 催化下发生缩合反应制备的。循环伏安图数据表明，二吡嗪-TCNQ 衍生物的阴离子自由基在热力学上是稳定的。分离出了阴离子自由基盐。

表征谱图