5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone | 67978-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 67978-81-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VNPOVCLCQAIVKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  393.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid 3,5-bis-benzyloxy-2-[(E)-3-(2,4-bis-benzyloxy-5-methoxy-phenyl)-acryloyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones

  摘要：

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01234-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苄氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-benzyloxy-2-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2-benzopyrans and their quinones through intramolecular diastereoselective ring-closure of titanium phenolates of phenolic aldehydes

  摘要：

  对酚醛(α′S,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛15进行钛四异丙氧化物处理，随后进行超声波处理，导致其高产率完全读者选择性的环化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇18，该化合物以其更稳定的4,5-二乙酰基形式19进行表征。通过类似的方法对立体异构体(α′R,2S)-2-(5′-羟基-2′-甲氧基-α′-甲基苄氧基)丙醛17的处理，产生了(1R,3S,4R)-和(1R,3S,4S)-3,4-二氢-1,3-二甲基-8-甲氧基-2-苯并吡喃-4,5-二醇21和23的混合物，以4,5-二乙酰基形式22和24分离，比例为3∶1。用银(II)氧化物对二醇18进行氧化去烷基化，得到(1S,3S,4R)-3,4-二氢-1,3-二甲基-4-羟基-2-苯并吡喃-5,8-醌2，且以高产率得到。与此类似，从二醇21获得的表异构体1R醌40。

  DOI：

  10.1039/a901457h

文献信息

• Pyridyl and pyridazinyl substituted thyronine compounds having selective
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04766121A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  This invention relates to chemical compounds which have selective thyromimetic activity. A compound of this invention is 3,5-dibromo-3'-[6-oxo-3(1H)-pyridazinylmethyl]-thyronine.

  这项发明涉及具有选择性甲状腺激素活性的化合物。该发明的一种化合物是3,5-二溴-3'-[6-氧代-3(1H)-吡啶嗪基甲基]-甲状腺氨酸。
• Synthesis of the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D
  作者：Katja Weimann、Manfred Braun

  DOI：10.3762/bjoc.15.56

  日期：——

  feature the skeleton of scorzodihydrostilbenes – antioxidative agents that were recently isolated from Scorzonera radiata. Selective deprotection liberates the corresponding phenols, among them the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D.

  在钌催化下，以完全区域选择性的方式将苄基和甲基保护的2，4-二羟基苯乙酮加入到4-甲氧基和3,4-二甲氧基苯乙烯中。因此，获得的氧化的二氢芪酯具有特征为scorzodihydrostilbenes的骨架-抗氧化剂，是最近从放射菌Scorzonera radiata中分离出来的。选择性脱保护可释放相应的酚，其中包括鞘氨二氢丁苯二酚B和D的糖苷配基。
• Substituted 1-[3-heteroarylmethoxy)phenyl] alkanols and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0391624A1

  公开（公告）日：1990-10-10

  Substituted 1-[3-(heteroarylmethoxy)phenyl]alkanols and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction, stroke and related disease states in mammals; pharmaceutical compositions thereof; and a method of treatment therewith.

  取代的 1-[3-(杂芳基甲氧基)苯基]烷醇及相关化合物，通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物的哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞、中风及相关疾病状态；其药物组合物；以及用其治疗的方法。
• Chemical compounds
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0188351B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• Amines Related to 2,5-Dimethoxyphenethylamine. V. 2,5-Dihydroxy and 2-Methoxy-5-hydroxy Derivatives¹
  作者：Richard Baltzly、Johannes S. Buck、Walter S. Ide

  DOI：10.1021/ja01157a103

  日期：1950.1