cis-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-13-methoxycarbonyl-8-oxotetrahydroprotoberberine | 78987-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-13-methoxycarbonyl-8-oxotetrahydroprotoberberine
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methoxycarbonyl)tetrahydroprotoberberine
• CAS: 78987-01-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: SCJRVNZPYUSGDN-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-13-methoxycarbonyl-8-oxotetrahydroprotoberberine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (±)-cavidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-亚甲二氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 五氯化磷 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 cis-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-13-methoxycarbonyl-8-oxotetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611

  摘要：

  DOI：