((6R,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate | 78987-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: ((6R,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: (±)-cis-2,3-dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-(methanesulfoxymethyl)tetrahydroprotoberberine
• CAS: 78987-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇S
• 分子量: 447.509
• InChiKey: COCNHPNVTIZHJB-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6R,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(±)-cavidine
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲酸衍生物直接亚胺酰化的底物范围：总合成（±）-cavidine

  摘要：

  描述了直接亚胺酰化（DIA）和随后的一系列亚胺与邻位取代的苯甲酸衍生物的环化。均检查了偶联剂亚胺和苯甲酸的变化。DIA方法也被用于（±）-cavidine的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.066
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyhomophthalic anhydride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ((6R,6aS)-8,9-dimethoxy-6,6a,11,14-tetrahydro-12H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-6-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo00336a024

  日期：1981.11