(Z)-3-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-5-bromo-6,7-dimethoxyindolin-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester | 898530-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-5-bromo-6,7-dimethoxyindolin-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: benzyl (Z)-3-[5-bromo-6,7-dimethoxy-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 898530-64-8
• 化学式: C₃₄H₃₀BrN₃O₁₀S
• 分子量: 752.596
• InChiKey: ONYDSQDBTKILFJ-XHPQRKPJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-5-bromo-6,7-dimethoxyindolin-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.17h， 生成 methyl 3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-4,5-dimethoxy-1,2-dihydro-6H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 manganese oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 cesium acetate 、 三氯化铁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 (Z)-3-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-5-bromo-6,7-dimethoxyindolin-4-yl]-2-benzyloxycarbonylaminoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455