4-(三氟甲基)苄胺盐酸盐 | 3047-99-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)苄胺盐酸盐
• 中文别名: 4-三氟甲基苄胺；4-三氟甲基苯甲胺盐酸盐
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)phenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 4-trifluoromethylbenzylamine hydrochloride；(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanaminium chloride；4-(trifluoromethyl)benzylammonium chloride；p-(trifluoromethyl)benzylamine hydrochloride；(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanammonium chloride；4-(trifluoromethyl)phenylmethylamine hydrochloride；[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methylazanium;chloride
• CAS: 3047-99-2
• 化学式: C₈H₈F₃N*ClH
• mdl: MFCD07780751
• 分子量: 211.614
• InChiKey: DDDIOEYMKVFUGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄胺盐酸盐 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-Trifluoromethyl-a-methyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 fac-[(CO)₃Mn(ⁱPr₂P(CH₂)₂PⁱPr₂)(triflato)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-(三氟甲基)苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非金属Mn（I）有机金属，用于腈的选择性催化加氢成伯胺

  摘要：

  我们在这里报告了使用非钳型Mn（I）化合物fac -[（CO）3 Mn {iPr 2 P（CH 2）2 PiPr 2 }（OTf）]（2）作为KO的存在下的催化前体（3摩尔％）吨卜（10摩尔％）和2-BuOH中作为溶剂。在相当温和的条件下（7 bar，90°C，15分钟）将基准的苯甲腈和富含电子的芳族腈和脂肪族腈氢化，从而以优异或非常好的分离产率（83–97％，六个实例）生产相应的胺。增加H 2压力和时间（35 bar，30分钟）可从缺电子的芳族腈和对苯二甲腈以优异的收率（94％至98％，三个实例）生产（di）胺。值得注意的是，己二腈以53％的分离产率还原为六亚甲基二胺。最后，进行了机械学的见解，并提出了不饱和氢化锰物种在催化转化过程中执行基本步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03899
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲腈 在 氢气 、 C₂₀H₄₀MoN₂O₂P₂ 、 4-(三氟甲基)苄胺盐酸盐 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  钼钳配合物的合成及其在腈催化加氢中的应用

  摘要：

  合成了一系列由不同的PNP和NNN钳形配体连接的钼（0），（I）和（II）配合物，并对其结构进行了表征。连同先前描述的Mo-PNP配合物Mo-1和Mo-2，在芳族腈催化加氢成伯胺的过程中测试了所有制备的化合物。在应用的催化剂中，Mo-1特别适合于富电子的苄腈的氢化。另外，将两种脂肪族腈分别以80％和86％转化为所需产物。此外，还分离出了催化中间体Mo-1a，随后证明了其在催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000736

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• N-phenylalkylbenzamide fungicides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04957533A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein: X=O, S, or NOH; R.sup.1 is H or CH.sub.3 ; n=1, 2, or 3; R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as defined in one of the following paragraphs (a) R.sup.2 and R.sup.3 are independently Cl or Br, and R.sup.4 is H; (b) R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently Cl or Br; (c) R.sup.2 is F, R.sup.3 is Cl, and R.sup.4 is H; or (d) R.sup.2 and R.sup.3 are CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, and R.sup.4 is H; R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined in one of the following paragraphs (a) one of R.sup.6 and R.sup.7 is CF.sub.3, R.sup.5 and the other of R.sup.6 and R.sup.7 is H; (b) R.sup.5 and R.sup.6 are H; and R.sup.7 is F, Cl, or Br; (c) R.sup.5 and R.sup.7 are independently F, Cl or Br and R.sup.6 is H; (d) R.sup.5 and R.sup.6 are independently F, Cl, or Br, and R.sup.7 is H; (e) R.sup.6 and R.sup.7 are independently F, Cl, or Br, and R.sup.5 is H; or (f) R.sup.6 is phenoxy and R.sup.5 and R.sup.7 are H are plant fungicides. Combinations, compositions, and fungicidal methods employing the compounds of formula (I) are also provided.

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中：X=O、S或NOH；R.sup.1为H或CH.sub.3；n=1、2或3；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如下述段落中定义的一样（a）R.sup.2和R.sup.3独立地为Cl或Br，而R.sup.4为H；（b）R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为Cl或Br；（c）R.sup.2为F，R.sup.3为Cl，而R.sup.4为H；或（d）R.sup.2和R.sup.3为CH.sub.3或C.sub.2H.sub.5，而R.sup.4为H；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如下述段落中定义的一样（a）R.sup.6和R.sup.7中的一个为CF.sub.3，R.sup.5和R.sup.6和R.sup.7中的另一个为H；（b）R.sup.5和R.sup.6为H；而R.sup.7为F、Cl或Br；（c）R.sup.5和R.sup.7独立地为F、Cl或Br，而R.sup.6为H；（d）R.sup.5和R.sup.6独立地为F、Cl或Br，而R.sup.7为H；（e）R.sup.6和R.sup.7独立地为F、Cl或Br，而R.sup.5为H；或（f）R.sup.6为苯氧基，而R.sup.5和R.sup.7为H是植物杀真菌剂。还提供了利用公式（I）化合物的组合物、组成物和杀真菌方法。
• Cobalt-Catalyzed and Lewis Acid-Assisted Nitrile Hydrogenation to Primary Amines: A Combined Effort
  作者：Kenan Tokmic、Bailey J. Jackson、Andrea Salazar、Toby J. Woods、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/jacs.7b07368

  日期：2017.9.27

  The selective hydrogenation of nitriles to primary amines using a bench-stable cobalt precatalyst under 4 atm of H2 is reported herein. The catalyst precursor was reduced in situ using NaHBEt3, and the resulting Lewis acid formed, BEt3, was found to be integral to the observed catalysis. Mechanistic insights gleaned from para-hydrogen induced polarization (PHIP) transfer NMR studies revealed that the

  本文报道了在 4 个大气压的 H 2 下使用实验室稳定的钴预催化剂将腈选择性氢化成伯胺。使用 NaHBEt 3 原位还原催化剂前体，并且发现所形成的路易斯酸 BEt 3 是观察到的催化作用的组成部分。从对氢诱导极化 (PHIP) 转移 NMR 研究中收集到的机理见解表明，腈的成对氢化是通过 Co(I/III) 氧化还原过程进行的。
• A cobalt phosphide catalyst for the hydrogenation of nitriles
  作者：Takato Mitsudome、Min Sheng、Ayako Nakata、Jun Yamasaki、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa

  DOI：10.1039/d0sc00247j

  日期：——

  phosphide catalysts for organic synthesis is rare. We present, for the first time, a well-defined nano-cobalt phosphide (nano-Co2P) that can serve as a new class of catalysts for the hydrogenation of nitriles to primary amines. While earth-abundant metal catalysts for nitrile hydrogenation generally suffer from air-instability (pyrophoricity), low activity and the need for harsh reaction conditions

  用于有机合成的金属磷化物催化剂的研究很少。我们首次提出了一种定义明确的纳米钴磷化物 (nano-Co 2 P)，它可以作为一种新型催化剂，用于将腈类氢化成伯胺。虽然用于腈加氢的地球上丰富的金属催化剂通常具有空气不稳定性（自燃性）、低活性和需要苛刻的反应条件，但 nano-Co 2 P 显示出空气稳定性和非常高的戊腈加氢活性。优秀的营业额超过 58000，比之前报道的高出 20 到 500 倍以上。此外，纳米Co 2即使在仅 1 bar 的 H 2压力下， P 也能有效地促进多种腈（包括二腈和四腈）氢化成相应的伯胺，远比常规反应条件温和。详细的光谱研究表明，纳米 Co 2 P的高性能归因于其空气稳定的金属性质，以及通过钴的磷化作用使 Co 在费米能级附近的 d 电子密度增加，从而导致加速腈和H 2的活化。这种磷化为设计在高效和环境友好的氢化中具有高活性和稳定性的先进催化剂提供了一种有前景的方法。
• Silver-Catalyzed Hydroboration of C–X (X = C, O, N) Multiple Bonds
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00106

  日期：2021.3.5

  AgSbF6 was developed as an effective catalyst for the hydroboration of various unsaturated functionalities (nitriles, alkenes, and aldehydes). This atom-economic chemoselective protocol works effectively under low catalyst loading, base- and solvent-free moderate conditions. Importantly, this process shows excellent functional group tolerance and compatibility with structurally and electronically diverse

  AgSbF 6被开发为各种不饱和官能团（腈，烯烃和醛）进行硼氢化的有效催化剂。这种原子经济的化学选择性方案可在低催化剂负载，无碱和无溶剂的中等条件下有效地发挥作用。重要的是，该方法显示出优异的官能团耐受性以及与结构和电子多样化底物的相容性（> 50个实例）。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。此外，显示出所获得的N，N-二硼烷基胺是用于酰胺合成的有用的前体。