2',4'-dimethylglabridin | 850582-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4'-dimethylglabridin
• 英文别名: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene；2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-ba(2)]dipyran, 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-8,8-dimethyl-；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-8,8-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-f]chromene
• CAS: 850582-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: MQSZHVFJSFLOMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dimethylglabridin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到glabridin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 2,2-二甲基色烯衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 为寻找新型环保高效的抗真菌药物，设计、合成了4个系列的2,2-二甲基-2H-色烯衍生物，并采用光谱分析对其进行了表征。在体外评估了所有目标化合物对九种植物病原真菌的抗真菌活性。初步结果表明，大多数目标化合物在浓度为50 μg/mL时表现出明显的抗真菌活性。其中，化合物 4j 比两种市售杀菌剂百菌清和恶霉唑显示出对腐皮镰刀菌、稻瘟病菌、油菜链格孢、Valsa mali和Alternaria alternata菌株更有希望的抗真菌效力，相应的 EC50 个值分别为 6.3、7.7、7.1、7.5、4.0 μg/mL。此外，细胞实验结果表明目标化合物对PC12细胞具有低细胞毒性。该研究将为今后2,2-二甲基-2H-色烯作为植物源杀菌剂在农业上的应用提供理论依据。 图形概要 设计并合成了四个系列的新型、高效、低毒的 2,2-二甲基-2H-色烯衍生物作为农用抗真菌剂。体外抗真菌实验表明，化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10421-9
• 作为产物：
  描述：

  7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 2',4'-dimethylglabridin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 2,2-二甲基色烯衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要 为寻找新型环保高效的抗真菌药物，设计、合成了4个系列的2,2-二甲基-2H-色烯衍生物，并采用光谱分析对其进行了表征。在体外评估了所有目标化合物对九种植物病原真菌的抗真菌活性。初步结果表明，大多数目标化合物在浓度为50 μg/mL时表现出明显的抗真菌活性。其中，化合物 4j 比两种市售杀菌剂百菌清和恶霉唑显示出对腐皮镰刀菌、稻瘟病菌、油菜链格孢、Valsa mali和Alternaria alternata菌株更有希望的抗真菌效力，相应的 EC50 个值分别为 6.3、7.7、7.1、7.5、4.0 μg/mL。此外，细胞实验结果表明目标化合物对PC12细胞具有低细胞毒性。该研究将为今后2,2-二甲基-2H-色烯作为植物源杀菌剂在农业上的应用提供理论依据。 图形概要 设计并合成了四个系列的新型、高效、低毒的 2,2-二甲基-2H-色烯衍生物作为农用抗真菌剂。体外抗真菌实验表明，化合物

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10421-9

文献信息

• 一种合成光甘草定的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113637022B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明为一种合成光甘草定的方法。该方法利用2,4‑二甲氧基溴苯和丙二酸二乙酯为起始原料，通过碘化亚铜催化偶联反应、还原反应、溴代反应制得关键中间体化合物Ⅲ，再通过亲核取代和傅克反应制得甲基保护的光甘草定，脱除甲基后得到光甘草定。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光甘草定的方法。
• 一种光甘草定的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109232603B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种光甘草定的合成方法，该方法以便宜易得的7‑羟基香豆素为原料与3‑氯‑3‑甲基‑1‑丁炔反应构建炔醚，然后在所得α，β‑不饱和化合物的α位引入溴原子，经重排、Szuki偶联作为核心反应构建关键中间体(IV)、还原共轭双键得双羟基化合物、Mitsunobu成醚、脱除甲基共七步反应，最终以20％的总收率快速、高效地合成光甘草定。本发明较之前的方法有以下优点：原料便宜易得、总路线短、总收率高、可以快速高效地合成光甘草定。
• [EN] A MANUFACTURING PROCESS OF ISOFLAVAN OR ISOFLAVENE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES D'ISOFLAVANE OU D'ISOFLAVENE
  申请人：BICBIO CO LTD

  公开号：WO2005037815A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The present invention relates to a method of synthesizing isoflavan and isoflavene derivatives of the Formula 1, which have the biological efficacy of antioxidation and protection against ultraviolet light. The method is effective and suitable for a mass production of isoflavan and isoflavene derivatives, which is a more convenient alternative preparation method compared to the isolation method by the extraction of plants, such as licorice, via troublesome preparative processes.

  本发明涉及一种合成具有抗氧化和抗紫外线保护生物效应的Formula 1的异黄酮和异黄素衍生物的方法。该方法对于大规模生产异黄酮和异黄素衍生物是有效的和适用的，相比于通过植物提取（如甘草）的难以操作的制备过程，这是一种更为方便的替代制备方法。
• 一种光甘草定的制备方法
  申请人：沈阳化工研究院有限公司

  公开号：CN114920756B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明涉及化合物的合成，具体的说是一种光甘草定的制备方法。将3‑(2′,4′‑二甲氧基)苯基‑7‑羟基香豆素与3‑氯‑3‑甲基‑1‑丁炔发生取代反应，而后再经高温反应重排关环；而后对香豆素经还原后再发生Mitsunobu反应成醚关环；反应后在离子液体中脱除甲基保护基制得光甘草定外消旋体。本发明与现有合成方式相比较具有温和的反应条件、较高的反应收率、简便的后处理方式、安全低毒的反应试剂、利于放大等优势，为工业化生产奠定了一定的理论基础。
• Total Synthesis of (±)-Glabridin
  作者：Wen-Hua Ji、Qian-Shan Gao、Yun-Liang Lin、Hong-Mei Gao、Xiao Wang、Yan-Ling Geng

  DOI：10.1080/00397911.2013.821616

  日期：2014.2.16

  An efficient formal synthesis of (+/-)-glabridin was accomplished in 10 steps from resorcinol using Raney Ni to reduce carbon-carbon double bonds in alpha,beta-unsaturated carbonyl compound as the key step. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]