(2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester | 159108-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,6E,10E)-12-iodo-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 159108-71-1
• 化学式: C₁₇H₂₇IO₂
• 分子量: 390.305
• InChiKey: VPMFCOBFWJEIFB-RKGBGRRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543
• 作为产物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,6E,10E)-12-Iodo-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543

文献信息

• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。
• Highly regio- and chemoselective palladium(0)-mediated allylic substitution of difunctional allylic halides with phenols
  作者：Anant R. Kapdi、Richard J.K. Taylor、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.125

  日期：2010.12

  An efficient Pd(0)-mediated, base-assisted reaction of phenols with difunctionalised allylic halides results in the formation of coupled products in good yields. The reactions proceed with excellent stereo-, regio- and chemocontrol. An appropriately functionalised Weinreb amide, synthesised by this methodology, undergoes halogen-lithium exchange and subsequent intramolecular 1,2-carbonyl addition/elimination

  苯酚与双官能化烯丙基卤化物的有效Pd（0）介导的碱辅助反应导致偶联产物的形成，收率很高。反应进行时具有出色的立体控制，区域控制和化学控制。通过这种方法合成的适当官能化的魏因布酰胺经过卤素-锂交换和随后的分子内1,2-羰基加成/消除，得到高级的大环中间体，可潜在地用于合成柠檬苦素B.