ethyl (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienate | 156745-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienate
• 英文别名: ethyl (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 156745-25-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: HPCYRARQTHAVFG-ITYYTEQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543
• 作为产物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543

文献信息

• A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1994-25543

  日期：——

  A direct approach of titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was applied to the total synthesis of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-cembrene was synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。
• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。