(+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate | 86771-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
• 英文别名: [(2E,6E)-7-(5,5-dimethyl-4-oxooxolan-2-yl)-3-methylocta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 86771-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: FXQUHZWMWAHIQO-GHEQENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙基溴化镁 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-ascofuranone, in antibiotic with hypolipidemic and antitumor protective properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81705-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8

文献信息

• Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96890-5

  日期：——
• A [3+2] nitrile oxide intermolecular cycloaddition approach to 4,5-dihydro-3(2H)-furanone and 3(2H)-furanone ring systems: application to the formal synthesis of (±)-ascofuranone and geiparvarin.
  作者：M. Aghazade Tabrizi、P.G. Baraldi、M. Guarneri、S. Manfredini、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74859-3

  日期：1991.1