(+/-)-(E,E)-12-(acetyloxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one | 99477-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(E,E)-12-(acetyloxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one
• 英文别名: (+/-)-(6E,10E)-12-acetoxy-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one；[(2E,6E)-8,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyl-10-oxododeca-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 99477-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: XQZPJSBJJPYXTC-GHEQENTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E,E)-12-(acetyloxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.33h， 以49.1%的产率得到(+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dien-1-yl acetate 生成 (+/-)-(E,E)-12-(acetyloxy)-2,5-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-6,10-dodecadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A [3+2] nitrile oxide intermolecular cycloaddition approach to 4,5-dihydro-3(2H)-furanone and 3(2H)-furanone ring systems: application to the formal synthesis of (±)-ascofuranone and geiparvarin.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74859-3

文献信息

• Baraldi; Bigoni; Guarneri, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 11, p. 1515 - 1529
  作者：Baraldi、Bigoni、Guarneri、Manfredini、Pollini、Simoni

  DOI：——

  日期：——