Acetic acid (2E,6E)-7-((2S,4R)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester | 99477-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2E,6E)-7-((2S,4R)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester
• 英文别名: (2E,6E,1'S,4'S)-(+)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate；(2E,6E,1'R,4'R)-(-)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate；(2E,6E,1'S*,4'R*)-7-(4'-hydroxy-3',3'-dimethyl-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
• CAS: 99477-55-1；99529-54-1；99529-56-3；99529-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: WCDFEMVAFZYAGY-YKOPZTOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,6E)-7-((2S,4R)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(+/-)-(2E,6E)-7-(3',3'-dimethyl-4'-oxo-2'-oxacyclopentyl)-3,7-dimethyl-2,6-heptadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  余氯，天然呋喃酮和天然呋喃醇的天然对映体的合成

  摘要：

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96657-8
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.41h， 生成 Acetic acid (2E,6E)-7-((2S,4R)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-octa-2,6-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性转化从易得的对映体富集的 2-丁炔-1,4-二醇合成对映体富集的 2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.279