(2S,3S)-2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二恶烷-6-丙醇 | 144881-21-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: (2S,3S)-2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二恶烷-6-丙醇
• 英文名称: (7S,8S)-3-methoxy-3',7-epoxy-8,4'-oxyneoligna-4,9,9'-triol
• 英文别名: (7S,8S)-3-methoxy-3′,7-epoxy-8,4′-oxyneoligna-4,9,9′-triol；(7S,8S)-methoxy-3',7-epoxy-8,4'-oxyneolignan-4,9,9'-triol；4-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 144881-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: VSJGYMSTWHUFMX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2S,3S)-2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟基甲基)-1,4-苯并二恶烷-6-丙醇
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans

  摘要：

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00820-0

文献信息

• A Convenient Synthesis of (±)-3-Methoxybenzodioxane-4,9,9′-triol Neolignan, and Methyl Ethers of Isoamericanol A and Isoamericanin A
  作者：Xuegong She、Wenxin Gu、Tongxing Wu、Xinfu Pan

  DOI：10.1039/a807191h

  日期：——

  The (±)-3-methoxybenzodioxane-4,9,9′-triol neolignan 9, and methyl ethers of isoamericanol A 8 and isoamericanin A 7 were synthesized from the readily available materials caffeic acid and ferulic acid, using a coupling reaction as a key step.

  使用偶合反应作为原料，从咖啡酸和阿魏酸中容易合成（±）-3-甲氧基苯并二恶烷-4,9,9'-三醇新木聚糖9和异链烷醇A 8和异链烷素A 7的甲基醚。关键步骤。
• Nakanishi, Tsutomu; Iida, Naoki; Inatomi, Yuka, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 11, p. 2573 - 2580
  作者：Nakanishi, Tsutomu、Iida, Naoki、Inatomi, Yuka、Murata, Hiroko、Inada, Akira、Murata, Jin、Lang, Frank A.、Iinuma, Munekazu、Tanaka, Toshiyuki

  DOI：——

  日期：——