methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: NMVDWSYUGGANQN-ZZJJIUHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到isoamericanol A methyl ether
  参考文献：
  名称：

  便利合成（±）-3-甲氧基苯并二恶烷-4,9,9'-三醇Neolignan以及异黄烷醇A和异黄烷醇A的甲基醚

  摘要：

  使用偶合反应作为原料，从咖啡酸和阿魏酸中容易合成（±）-3-甲氧基苯并二恶烷-4,9,9'-三醇新木聚糖9和异链烷醇A 8和异链烷素A 7的甲基醚。关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a807191h
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  便利合成（±）-3-甲氧基苯并二恶烷-4,9,9'-三醇Neolignan以及异黄烷醇A和异黄烷醇A的甲基醚

  摘要：

  使用偶合反应作为原料，从咖啡酸和阿魏酸中容易合成（±）-3-甲氧基苯并二恶烷-4,9,9'-三醇新木聚糖9和异链烷醇A 8和异链烷素A 7的甲基醚。关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a807191h

文献信息

• First asymmetric synthesis of chiral 1,4-benzodioxane lignans
  作者：Wenxin Gu、Xiaobi Jing、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00820-0

  日期：2000.8

  An asymmetric and regioselective total synthesis approach to 1,4-benzodioxane lignans was reported in which (2R,3R)- and (2S,3S)-3-(4-hydroxy-3-methoxyyhenyl)-2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxan-6-carbaldehyde were synthesized firstly. A natural 1,4-benzodioxane neolignan was synthesized firstly by the synthesis approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.