2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 | 117724-63-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸
• 中文别名: 2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸；thifluzamide中间体；2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-羧基酸；2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酸；2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-甲酸；2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-trifluoromethyl-5-thiazolecarboxylic acid；2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 117724-63-7
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂S
• 分子量: 211.164
• InChiKey: REKJPVUFKQYMHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186～187℃
• 沸点：
  285.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸属于噻唑类衍生物，主要用作有机合成与医药化学的中间体，可用于农药分子、杀虫剂以及生物活性分子的合成。

制备该化合物时，首先将干燥的反应烧瓶中加入2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯，然后在搅拌条件下滴加氢氧化钠水溶液。所得混合物在40℃下搅拌过夜，并通过TLC点板监测反应进程。待原料完全反应后，使用乙酸乙酯和水对反应粗体系进行萃取，分离出有机层并将水层用乙酸乙酯萃取三次，合并后的有机层经无水硫酸钠干燥并过滤去除干燥剂。最后，在真空条件下浓缩滤液，即可得到目标产物2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸，产率为99%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  萘酰亚胺-芳酰基杂化物作为强效转酮酶抑制剂的设计、合成和除草活性

  摘要：

  转酮醇酶 (TK) 被确定为开发新型除草剂的新目标。本研究以传统知识为新靶点设计制备了一系列萘酰亚胺-芳酰基杂化物，并对其除草活性进行了测试。体外生物测定表明，化合物4c和4w对血红木（DS）和苋菜（AR ）表现出更强的抑制作用，200 mg/L时抑制90%以上，100 mg/L时抑制80%左右。此外，化合物4c和4w对DS和AR表现出优异的芽后除草活性温室中 90 g [活性成分 (ai)]/ha 时的抑制率约为 90%，而温室中 50 g (ai)/ha 时的抑制率约为 80%，这与甲基磺草酮的活性相当。At TK的荧光猝灭实验揭示了从化合物4w到At TK 的电子转移，并在它们之间形成了强激基复合物。分子对接分析进一步表明，化合物4w通过与活性位点氨基酸的相互作用与At TK表现出极强的亲和力，从而导致其对TK的强抑制活性。这些发现表明，化合物4w可能是针对 TK 的新型除草剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04533
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑丙烯腈衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  以NC-510为前驱体设计并合成了一系列新型的噻唑丙烯腈衍生物。通过NMR光谱，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物在50 mg / L的抗蚜虫作用下显示出100％的死亡率。尤其是，化合物11c表现出最好的活性：其LC 50值达到1.45 mg / L，其杀虫力与NC-510相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.2961

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030045546A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention is directed to substituted 3-aryl-5-aryl-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , Ar 3 , A, B and D are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由以下式I表示： 1 其中Ar1，Ar3，A，B和D在此处定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Thiazole Acrylonitrile Derivatives
  作者：Shengwen Cao、Aiping Liu、Weidong Liu、Xingping Liu、Yeguo Ren、Hui Pei、Lu Huang、Xi Zheng、Mingzhi Huang、Daoxin Wu

  DOI：10.1002/jhet.2961

  日期：2017.11

  A series of novel thiazole acrylonitrile derivatives was designed and synthesized utilizing NC‐510 as a precursor. Their structures were characterized by NMR spectrometry, MS, and elemental analysis. The results of bioassay indicated that some of these title compounds exhibited 100% mortality at 50 mg/L against Aphis fabae. In particular, the compound 11c displayed the best activity: Its LC50 value

  以NC-510为前驱体设计并合成了一系列新型的噻唑丙烯腈衍生物。通过NMR光谱，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物在50 mg / L的抗蚜虫作用下显示出100％的死亡率。尤其是，化合物11c表现出最好的活性：其LC 50值达到1.45 mg / L，其杀虫力与NC-510相当。
• Imidazolothiazole compounds for the treatment of disease
  申请人：Bhagwat Shripad

  公开号：US20070232604A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds, compositions and methods are provided for modulating the activity of receptor kinases and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder mediated by receptor kinases.

  提供了用于调节受体激酶活性以及用于治疗、预防或改善由受体激酶介导的一种或多种疾病或紊乱症状的化合物、组合物和方法。
• [EN] QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES HAVING AFFINITY FOR 5HT1-TYPE RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE ET DE QUINAZOLINE PRESENTANT UNE AFFINITE VIS-A-VIS DES RECEPTEURS DU TYPE 5HT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005014552A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided: wherein R1, m, X, R2, n, W, p, Y, Z, R3, R4, R5 and q have the meanings as defined in the description. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression or anxiety, are also disclosed.

  提供了式(I)的化合物及其药用盐：其中R1、m、X、R2、n、W、p、Y、Z、R3、R4、R5和q的含义如描述中所定义。还公开了制备方法以及在治疗中的用途，特别是用于抑郁症或焦虑等中枢神经系统疾病。