2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 | 117724-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸乙酯；2-甲基-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-formic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-4-trifluoromethylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-trifluoromethyl-5-thiazolecarboxylate；Ethyl 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 117724-62-6
• 化学式: C₈H₈F₃NO₂S
• 分子量: 239.218
• InChiKey: FKNJDCSKTSRSSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37
• 沸点：
  271.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑丙烯腈衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  以NC-510为前驱体设计并合成了一系列新型的噻唑丙烯腈衍生物。通过NMR光谱，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物在50 mg / L的抗蚜虫作用下显示出100％的死亡率。尤其是，化合物11c表现出最好的活性：其LC 50值达到1.45 mg / L，其杀虫力与NC-510相当。

  DOI：

  10.1002/jhet.2961
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸甲丙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  [FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  公开号：

  WO2010059606A3

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Thiazole Acrylonitrile Derivatives
  作者：Shengwen Cao、Aiping Liu、Weidong Liu、Xingping Liu、Yeguo Ren、Hui Pei、Lu Huang、Xi Zheng、Mingzhi Huang、Daoxin Wu

  DOI：10.1002/jhet.2961

  日期：2017.11

  A series of novel thiazole acrylonitrile derivatives was designed and synthesized utilizing NC‐510 as a precursor. Their structures were characterized by NMR spectrometry, MS, and elemental analysis. The results of bioassay indicated that some of these title compounds exhibited 100% mortality at 50 mg/L against Aphis fabae. In particular, the compound 11c displayed the best activity: Its LC50 value

  以NC-510为前驱体设计并合成了一系列新型的噻唑丙烯腈衍生物。通过NMR光谱，MS和元素分析对它们的结构进行了表征。生物测定的结果表明，其中一些标题化合物在50 mg / L的抗蚜虫作用下显示出100％的死亡率。尤其是，化合物11c表现出最好的活性：其LC 50值达到1.45 mg / L，其杀虫力与NC-510相当。
• Thiazoles and pyrazoles as fungicides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04837242A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  Heterocyclic derivatives represented by the following formula have excellent preventive, curative and systemic controlliing effects on various plant microbes. ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, A represents ##STR2## wherein R.sup.2 represents a methyl group, an ethyl group or a trifluoromethyl group, Y.sup.1 represents an amino group, a methyl group or a chlorine atom, R.sup.3 represents a methyl group or a trifluoromethyl group and Z represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group and when A represents the formula: ##STR3## X represents an oxygen atom or sulfur atom and when A represents the formula: ##STR4## X represents a sulfur atom.

  以下公式所代表的杂环衍生物对各种植物微生物具有优秀的预防、治疗和系统控制效果。其中，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，A代表##STR2##其中R.sup.2代表甲基基团、乙基基团或三氟甲基基团，Y.sup.1代表氨基、甲基或氯原子，R.sup.3代表甲基或三氟甲基基团，Z代表氢原子、卤素原子或甲基基团，当A代表公式时：##STR3##X代表氧原子或硫原子，当A代表公式时：##STR4##X代表硫原子。
• Process for the preparation of thioacetamide
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05284974A1

  公开（公告）日：1994-02-08

  An improved process for the reaction of acetonitrile and hydrogen sulfide to produce thioacetamide, wherein a polymer-supported amine catalyst is used. Examples of the polymer-supported amine catalyst are polymeric dimethylaminopyridine resins, poly(4-vinylpyridine) cross-linked with divinylbenzene, and cross-linked polymer-supported 4-(N-benzyl-N-methylamino)pyridine.

  一种改进的过程，用于使乙腈和硫化氢反应以产生硫代乙酰胺，其中使用聚合物支持的胺催化剂。聚合物支持的胺催化剂的示例包括聚合物二甲基氨基吡啶树脂，用二乙烯基苯交联的聚(4-乙烯基吡啶)，以及交联聚合物支持的4-(N-苄基-N-甲基氨基)吡啶。
• Improved process for the preparation of 2-methylthiazole-5-carboxylates
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0650963A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  An improved process for the preparation of alkyl 4-halomethyl-2-methylthiazole-5-carboxylate comprising contacting a solution of alkyl 4-(halo)-2-chloroacetoacetate in acetonitrile with thioacetamide in the presence of an amine, such as triethylamine.

  一种改进的制备烷基4-卤甲基-2-甲基噻唑-5-羧酸酯的方法，包括将烷基4-(卤)-2-氯乙酰乙酸酯的溶液与硫代乙酰胺在胺的存在下（如三乙胺）在乙腈中接触。
• 2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸的制备方法
  申请人：中化蓝天集团有限公司

  公开号：CN103145639B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种制备2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸的方法，先以三氟乙酰乙酸乙酯为原料与液溴反应合成2-溴三氟乙酰乙酸乙酯和2,2-二溴三氟乙酰乙酸乙酯，再与硫代乙酰胺的惰性有机溶剂溶液反应制备2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸乙酯的乙酸乙酯，最后经水解反应得2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸。本发明具有原料路线新颖、反应条件温和、操作简单、原料的转化率和产物的选择性较高、目标产物分离方便等优点。本发明制备的2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸可用于合成噻唑酰胺类杀菌剂噻氟菌胺(thifluzamide)的关键中间体。