(E,6S,8R)-4,6,8-trimethyldec-4-en-1-yn-3-one | 324753-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,6S,8R)-4,6,8-trimethyldec-4-en-1-yn-3-one
• CAS: 324753-33-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XXZYQFCVEWDQBQ-XPOMOVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S,8R)-4,6,8-trimethyldec-4-en-1-yn-3-one 在 palladium diacetate 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯溴甲烷 、 四溴化碳 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-4-hydroxy-1-methyl-3-[(2R,6S)-5-methyl-6-((E)-(3S,5R)-1,3,5-trimethyl-hept-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 Rh/Al₂O₃ manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,6S,8R)-4,6,8-trimethyldec-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9