2-hydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-1-decalone | 55497-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-1-decalone
• 英文别名: 8α-hydroxy-11-nordriman-9-one；11-nor-8-hydroxy-9-drimanone；(+)-8α-Hydroxy-11-driman-9-on；11-Nor-8-hydroxy-9-drimanon
• CAS: 55497-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.34
• InChiKey: KXQDMRUVBISRKM-LEWSCRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-1-decalone 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (-)-(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen

  摘要：

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590418
• 作为产物：
  描述：

  十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃-2-醇 在 吡啶 、 甲醇 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 silver fluoride 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 2-hydroxy-2,5,5,9-tetramethyl-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679

文献信息

• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。
• Wahlberg, Inger; Eklund, Ann-Marie; Nishida, Toshiaki, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 307 - 310
  作者：Wahlberg, Inger、Eklund, Ann-Marie、Nishida, Toshiaki、Enzell, Curt R.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Vlad, P. F.; Koltsa, M. N.; Sibirtseva, V. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 176 - 180
  作者：Vlad, P. F.、Koltsa, M. N.、Sibirtseva, V. E.、Kustova, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。