7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 277313-50-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 277313-50-5
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: CKZDPGZUVBLQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到7-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞内酶可激活前药，用于实时监测苯丁酸氮芥的递送和成像

  摘要：

  摘要羧酸酯酶是各种哺乳动物细胞中必不可少的酶，已被用于各种生物学应用中。在这里，我们设计和合成了一种新型的基于羧酸酯酶的前药，可以实现同时药物释放成像和癌症化疗。该前药包括三个部分：香豆素作为荧光团和可裂解的结构，苯丁酸氮芥作为抗癌药，乙酰基作为酶反应单元。羧酸酯酶的存在导致香豆素荧光的活化，并且该荧光用作评估酶水平和药物释放的报告信号。此外，将前药掺入脂质体中以监测药物在活细胞中的释放和化学治疗作用。在被HeLa细胞内化后，前药可以释放苯丁酸氮芥并显示出高细胞毒性。该方法可提供一些有用的见解，以增强治疗效果并跟踪前药的释放。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.04.024
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 作用下， 生成 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Kumarinreihe. 2. Synthese einiger Kumarinaldehyde; mit Bemerkungen über die katalytische Hydrierung der Säurechloride

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19332710808

文献信息

• A water-soluble near-infrared probe for colorimetric and ratiometric sensing of SO₂derivatives in living cells
  作者：Ming-Yu Wu、Kun Li、Chun-Yan Li、Ji-Ting Hou、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3cc46468g

  日期：——

  A coumarin TCF-based water-soluble near-infrared fluorescent probe was presented, which could be used for the rapid, colorimetric and ratiometric detection of SO2 derivatives with a detection limit of 0.27 nM. Moreover, this probe could successfully image the analyte in living cells.

  提出了一种基于香豆素类TTF的水溶性近红外荧光探针，可用于快速、比色和比率法的SO2衍生物检测，检测限为0.27 nM。此外，该探针还能成功对活细胞内的分析物进行成像。
• 一种Keap1-Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112321620B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种Keap1‑Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法和用途。本发明提供的前药P‑168将活性化合物168的极性羧酸基团封闭，脂溶性得到提高，透膜性及成药性均有效改善；该前药P‑168在高ROS条件下被还原，释放出药效团168和荧光基团香豆素，激活Nrf2及其下游基因的表达，发挥抗炎活性，同时释放荧光实现可视化监测。
• Real-time monitoring of drug release
  作者：Roy Weinstain、Ehud Segal、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b919329d

  日期：——

  A new prodrug system, assembled using a distinctive coumarin linker, was demonstrated to report real-time activation and drug release in vitro.

  一种新型前药系统，通过独特的香豆素连接子组装，已证明能在体外实时报告激活和药物释放。
• 一种高荧光量子产率双光子Zn²+检测荧光分子探针及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109761965A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针及其制备方法、应用。该分子探针具体通过以下步骤合成：首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入6‑肼基烟酸、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针。适用于细胞、斑马鱼等生物样本中Zn 2+ 的定性分析，兼具毒性小、穿透深度深等优点；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• Cascade photocaging of diazeniumdiolate: a novel strategy for one and two photon triggered uncaging with real time reporting
  作者：Krishna Kalyani Behara、Y. Rajesh、Yarra Venkatesh、Bhaskar Rao Pinninti、Mahitosh Mandal、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c7cc04635a

  日期：——

  We report a new strategy, viz. cascade photocaging, for protecting diethylamine diazeniumdiolate (O2-position), a light sensitive molecule. Upon photolysis, the cascade photocage at first releases the light activatable linker (latent fluorophore) O2-caged diazeniumdiolate, which undergoes spontaneous 1,8-elimination, triggering the release of the diazeniumdiolate anion and the fluorophore.

  我们报告了一项新策略，即。级联光笼，用于保护光敏分子二乙胺重氮二烯酸酯（O 2位置）。在光解后，级联光笼首先释放出可光活化的连接基（潜在的荧光团）O 2笼罩的二氮杂二氮烯鎓盐，并自发进行1,8消除，触发二氮杂二氮烯鎓阴离子和荧光团的释放。