(E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate | 1522228-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl(E)-3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-acrylate；ethyl (E)-3-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1522228-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: PTVDVJRUQHZKFG-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  比例双光子荧光探针可在药物治疗过程中对羧酸酯酶（CE）介导的线粒体酸化进行原位成像†

  摘要：

  我们报告了一种用于线粒体CE活性和pH值原位传感的双比例双光子荧光探针。使用该探针，可以在用退烧药消炎药进行药物治疗时可视化CE介导的肝癌细胞和肝组织酸化。

  DOI：

  10.1039/c9cc05759e
• 作为产物：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗转移性肿瘤的可活化前药

  摘要：

  转移性癌症历来难以治疗。然而，已经发现转移性肿瘤具有高水平的活性氧物质，例如过氧化氢 (H2O2)，支持前药可以被细胞内 H2O2 激活并导致潜在的抗转移治疗的假设。在这项研究中，前药 7 被设计为由 H2O2 介导的硼酸盐氧化激活，从而激活荧光团以检测和释放治疗剂 SN-38。在向癌细胞中加入 H2O2 后，通过监测荧光来研究前药 7 的药物释放。被 H2O2 激活的前药 7，选择性地抑制了肿瘤细胞的生长。此外，气管内给药的前药 7 在转移性肺病小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤活性。因此，

  DOI：

  10.1021/ja5077684
• 作为试剂：
  描述：

  戊烯二酸二乙酯 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 乙醚 、 (E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to yield the desired coumarin compound 13 (7.02 g, 90%)的产率得到(E)-ethyl 3-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供的是式(I)的苯并环辛炔化合物。这些化合物在无毒金属催化剂存在下，经历应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）。所提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子的分子很有用。本公开的方法揭示了使用本公开化合物检测和成像生物分子的方法。

  公开号：

  US20150241439A1

文献信息

• [EN] BENZOCYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOCYCLO-OCTYNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031762A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided are benzocyclooctyne compounds of formula (I). These compounds undergo strain-promoted azide-alkyne cyclo additions (SPAAC) without presence of toxic metal catalysts. The provided compounds are useful for diagnosis and imaging of azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的苯并环辛炔化合物。这些化合物在没有有毒金属催化剂的情况下经历应变促进的叠氮-炔烃环加成（SPAAC）。提供的化合物对于诊断和成像含叠氮分子非常有用。公开了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Red-Fluorescent Activatable Probes for the Detection of Hydrogen Peroxide in Living Cells
  作者：Claudia Garcia-Guzman、Antonio Fernandez、Nicolaos Avlonitis、Mark Bradley、Marc Vendrell

  DOI：10.2174/1386207319666160408151313

  日期：2016.5.10

  Many inflammatory processes are associated with an increase in the production of reactive oxygen species (ROS). Chemical probes that specifically detect ROS are potentially useful tools for the early diagnosis of inflammatory diseases as well as cancer. Herein we have developed a library of coumarin hybrids by condensation of various heterocyclic quaternary salts to a 7-hydroxycoumarin scaffold. From our library we identified one benzothiazole-coumarin hybrid as a red-fluorescent compound with emission maxima around 620 nm and a strong fluorogenic response. Furthermore, we proved that this scaffold is suitable for the preparation of activatable probes, such as by modification with a boronate group for selective sensing of hydrogen peroxide (H2O2). In vitro assays confirmed the reactivity and subsequent emission of our probe upon incubation with H2O2 with good selectivity over different ROS and reactive nitrogen species (RNS) as well as minimal toxicity in cells. Finally cell imaging experiments were performed in murine macrophages and validated the utility of the activatable probe for the detection of H2O2 in living cells.

  许多炎症过程都与活性氧（ROS）的产生增加有关。特异性检测 ROS 的化学探针是早期诊断炎症性疾病和癌症的潜在有用工具。在这里，我们通过将各种杂环季盐缩合到 7-羟基香豆素支架上，开发了一个香豆素杂交化合物库。从我们的化合物库中，我们发现了一种苯并噻唑-香豆素杂化物，它是一种红色荧光化合物，最大发射波长在 620 纳米左右，具有很强的致荧光反应。此外，我们还证明了这种支架适用于制备可激活的探针，例如通过硼酸基团的修饰来选择性地感知过氧化氢（H2O2）。体外实验证实了我们的探针在与 H2O2 培养后的反应性和随后的发射性，对不同的 ROS 和活性氮物种 (RNS) 具有良好的选择性，而且对细胞的毒性极小。最后，在小鼠巨噬细胞中进行了细胞成像实验，验证了可激活探针在活细胞中检测 H2O2 的实用性。
• 一种新型荧光探针的合成及在检测半胱氨酸中的应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN110894193B

  公开（公告）日：2022-04-22

  一种新型荧光探针，它具有如下结构式。经实验证明，该新型荧光探针对半胱氨酸具有较好的选择性，可以定量检测生物体内外的半胱氨酸。本发明公开了该新型荧光探针的合成方法。
• US9547009B2
  申请人：——

  公开号：US9547009B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• An Activatable Prodrug for the Treatment of Metastatic Tumors
  作者：Eun-Joong Kim、Sankarprasad Bhuniya、Hyunseung Lee、Hyun Min Kim、Chaejoon Cheong、Sukhendu Maiti、Kwan Soo Hong、Jong Seung Kim

  DOI：10.1021/ja5077684

  日期：2014.10.1

  H2O2 to the cancer cells. Prodrug 7 activated by H2O2, selectively inhibited tumor cell growth. Furthermore, intratracheally administered prodrug 7 showed effective antitumor activity in a mouse model of metastatic lung disease. Thus, this H2O2-responsive prodrug has therapeutic potential as a novel treatment for metastatic cancer via cellular imaging with fluorescence as well as selective release of

  转移性癌症历来难以治疗。然而，已经发现转移性肿瘤具有高水平的活性氧物质，例如过氧化氢 (H2O2)，支持前药可以被细胞内 H2O2 激活并导致潜在的抗转移治疗的假设。在这项研究中，前药 7 被设计为由 H2O2 介导的硼酸盐氧化激活，从而激活荧光团以检测和释放治疗剂 SN-38。在向癌细胞中加入 H2O2 后，通过监测荧光来研究前药 7 的药物释放。被 H2O2 激活的前药 7，选择性地抑制了肿瘤细胞的生长。此外，气管内给药的前药 7 在转移性肺病小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤活性。因此，