1,2-diphenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,2-diphenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• 英文别名: (1R,7aR)-1,2-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: PCAPNRSQPUDNNN-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(4R,5R)-3,4-diphenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine and their application to enantioselective borane reduction of prochiral ketones as chiral catalysts

  摘要：

  Chiral diamines, 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, were prepared from N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine or (S)-proline as a starting material, respectively. These chiral diamines were efficient for the catalytic enantioselective borane reduction of acetophenone. Using (S)-2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, chiral secondary alcohols were obtained from prochiral ketones with good to excellent enantiomeric excesses (up to 98% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)氨基甲酸叔丁酯 在 Schwartz's reagent 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 1,2-diphenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Tandem copper and photoredox catalysis in photocatalytic alkene difunctionalization reactions
  作者：Nicholas L Reed、Madeline I Herman、Vladimir P Miltchev、Tehshik P Yoon

  DOI：10.3762/bjoc.15.30

  日期：——

  Oxidative alkene difunctionalization reactions are important in synthetic organic chemistry because they can install polar functional groups onto simple non-polar alkene moieties. Many of the most common methods for these reactions rely upon the reactivity of pre-oxidized electrophilic heteroatom donors that can often be unstable, explosive, or difficult to handle. Herein, we describe a method for alkene oxyamination and diamination that utilizes simple carbamate and urea groups as nucleophilic heteroatom donors. This method uses a tandem copper–photoredox catalyst system that is operationally convenient. The identity of the terminal oxidant is critical in these studies. Ag(I) salts proved to be unique in their ability to turn over the copper cocatalyst without deleteriously impacting the reactivity of the organoradical intermediates.

  氧化烯烃双官能团化反应在合成有机化学中很重要，因为它们可以将极性官能团安装到简单的非极性烯烃基团上。这些反应的许多常见方法依赖于预氧化的亲电杂原子供体的反应性，这些供体通常不稳定、易爆炸或难以处理。在这里，我们描述了一种利用简单的碳酸酯和尿素基团作为亲核杂原子供体的烯烃氧胺化和二胺化方法。该方法使用串联铜-光氧化还原催化剂体系，操作方便。在这些研究中，末端氧化剂的身份至关重要。Ag(I)盐被证明在不损害有机自由基中间体的反应性的情况下，具有独特的能力来促使铜共催化剂周转。
• Synthesis of chiral 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine and their application to enantioselective borane reduction of prochiral ketones as chiral catalysts
  作者：Naoya Hosoda、Hideaki Kamito、Miki Takano、Yoshitaka Takebe、Yoshitaka Yamaguchi、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.024

  日期：2013.2

  Chiral diamines, 2-(anilinophenylmethyl)pyrrolidines and 2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, were prepared from N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine or (S)-proline as a starting material, respectively. These chiral diamines were efficient for the catalytic enantioselective borane reduction of acetophenone. Using (S)-2-(anilinodiphenylmethyl)pyrrolidine, chiral secondary alcohols were obtained from prochiral ketones with good to excellent enantiomeric excesses (up to 98% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalytic Oxyamination of Alkenes: Copper(II) Salts as Terminal Oxidants in Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas L. Reed、Madeline I. Herman、Vladimir P. Miltchev、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03345

  日期：2018.11.16

  electrophilic nitrogen atom donors is reported. Copper(II) is an inexpensive, practical, and uniquely effective terminal oxidant for this process. In contrast to oxygen, peroxides, and similar oxidants commonly utilized in non-photochemical oxidative methods, the use of copper(II) as a terminal oxidant in photoredox reactions avoids the formation of reactive heteroatom-centered radical intermediates that can

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。