3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate | 849042-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-3-formylcoumarin；(3-formyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 849042-95-1
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: QZFHRSSZNGRMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C (decomp)
• 沸点：
  443.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗转移性肿瘤的可活化前药

  摘要：

  转移性癌症历来难以治疗。然而，已经发现转移性肿瘤具有高水平的活性氧物质，例如过氧化氢 (H2O2)，支持前药可以被细胞内 H2O2 激活并导致潜在的抗转移治疗的假设。在这项研究中，前药 7 被设计为由 H2O2 介导的硼酸盐氧化激活，从而激活荧光团以检测和释放治疗剂 SN-38。在向癌细胞中加入 H2O2 后，通过监测荧光来研究前药 7 的药物释放。被 H2O2 激活的前药 7，选择性地抑制了肿瘤细胞的生长。此外，气管内给药的前药 7 在转移性肺病小鼠模型中显示出有效的抗肿瘤活性。因此，

  DOI：

  10.1021/ja5077684
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 吡啶 、 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 作用下， 生成 3-formyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen in der Kumarinreihe. 2. Synthese einiger Kumarinaldehyde; mit Bemerkungen über die katalytische Hydrierung der Säurechloride

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19332710808

文献信息

• A Synthetic Route to 3-(Heteroaryl)-7-hydroxycoumarins Designed for Biosensing Applications
  作者：Benoît Roubinet、Arnaud Chevalier、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/ejoc.201403215

  日期：2015.1

  heteroaryl scaffold, leading to cyan-green emitting coumarins that were both water-soluble and strongly fluorescent under physiological conditions. The further extension of this condensation reaction to bis(2-aminophenyl)diselenide enabled the first synthesis of 3-(2-benzoselenazolyl)-7-hydroxycoumarin. The potential utility of these new 7-hydroxycoumarins was demonstrated through the synthesis and spectroscopic

  提出了一种合成 3-(2-苯并咪唑基)-7-羟基香豆素的简单方法，该方法基于 7-乙酰氧基-3-甲酰基香豆素与各种 C-和/或 N-取代的邻苯二胺衍生物的缩合反应。这种不寻常的方法被证明对于将不同的亲水基团（羧酸或磺酸或三甲基烷基铵部分）引入杂芳基支架特别有效，导致发出青绿色的香豆素，在生理条件下既是水溶性的，又是强荧光的。该缩合反应进一步扩展为双（2-氨基苯基）二硒化物，使得首次合成 3-（2-苯并硒唑基）-7-羟基香豆素成为可能。
• Real-time monitoring of drug release
  作者：Roy Weinstain、Ehud Segal、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1039/b919329d

  日期：——

  A new prodrug system, assembled using a distinctive coumarin linker, was demonstrated to report real-time activation and drug release in vitro.

  一种新型前药系统，通过独特的香豆素连接子组装，已证明能在体外实时报告激活和药物释放。
• 一种高荧光量子产率双光子Zn²+检测荧光分子探针及其制备方法、应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN109761965A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明涉及一种高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针及其制备方法、应用。该分子探针具体通过以下步骤合成：首先，由2,4‑二羟基苯甲醛、戊烯二酸二乙酯和无水哌啶在乙醇中反应制得产物1，产物1与乙酸酐在无水吡啶中反应得产物2，产物2与四氧化锇、高碘酸钠在四氢呋喃反应得产物3，产物3与无水碳酸钾在甲醇中反应得产物4；最后，将产物4溶解于乙醇中，加入6‑肼基烟酸、冰乙酸回流，重结晶等步骤，即得高荧光量子产率双光子Zn 2+ 检测荧光分子探针。适用于细胞、斑马鱼等生物样本中Zn 2+ 的定性分析，兼具毒性小、穿透深度深等优点；可应用于分析化学、生命有机分析化学、疾病预诊及医学临床检测等相关领域。
• Red-Fluorescent Activatable Probes for the Detection of Hydrogen Peroxide in Living Cells
  作者：Claudia Garcia-Guzman、Antonio Fernandez、Nicolaos Avlonitis、Mark Bradley、Marc Vendrell

  DOI：10.2174/1386207319666160408151313

  日期：2016.5.10

  Many inflammatory processes are associated with an increase in the production of reactive oxygen species (ROS). Chemical probes that specifically detect ROS are potentially useful tools for the early diagnosis of inflammatory diseases as well as cancer. Herein we have developed a library of coumarin hybrids by condensation of various heterocyclic quaternary salts to a 7-hydroxycoumarin scaffold. From our library we identified one benzothiazole-coumarin hybrid as a red-fluorescent compound with emission maxima around 620 nm and a strong fluorogenic response. Furthermore, we proved that this scaffold is suitable for the preparation of activatable probes, such as by modification with a boronate group for selective sensing of hydrogen peroxide (H2O2). In vitro assays confirmed the reactivity and subsequent emission of our probe upon incubation with H2O2 with good selectivity over different ROS and reactive nitrogen species (RNS) as well as minimal toxicity in cells. Finally cell imaging experiments were performed in murine macrophages and validated the utility of the activatable probe for the detection of H2O2 in living cells.

  许多炎症过程都与活性氧（ROS）的产生增加有关。特异性检测 ROS 的化学探针是早期诊断炎症性疾病和癌症的潜在有用工具。在这里，我们通过将各种杂环季盐缩合到 7-羟基香豆素支架上，开发了一个香豆素杂交化合物库。从我们的化合物库中，我们发现了一种苯并噻唑-香豆素杂化物，它是一种红色荧光化合物，最大发射波长在 620 纳米左右，具有很强的致荧光反应。此外，我们还证明了这种支架适用于制备可激活的探针，例如通过硼酸基团的修饰来选择性地感知过氧化氢（H2O2）。体外实验证实了我们的探针在与 培养后的反应性和随后的发射性，对不同的 ROS 和活性氮物种 (RNS) 具有良好的选择性，而且对细胞的毒性极小。最后，在小鼠巨噬细胞中进行了细胞成像实验，验证了可激活探针在活细胞中检测 的实用性。
• Intracellular enzyme-activatable prodrug for real-time monitoring of chlorambucil delivery and imaging
  作者：Meng Ni、Wen-Jun Zeng、Xin Xie、Ze-Lin Chen、Hao Wu、Chang-Min Yu、Bo-Wen Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.024

  日期：2017.6

  assessing the enzyme level and drug release. Moreover, the prodrug was incorporated in liposome for monitoring drug release and chemotherapeutic effect in living cells. Upon internalization by HeLa cells, the prodrug can release chlorambucil and exhibit high cytotoxicity. This approach may provide some helpful insights for enhancing therapeutic effect and tracking the release of prodrug.

  摘要羧酸酯酶是各种哺乳动物细胞中必不可少的酶，已被用于各种生物学应用中。在这里，我们设计和合成了一种新型的基于羧酸酯酶的前药，可以实现同时药物释放成像和癌症化疗。该前药包括三个部分：香豆素作为荧光团和可裂解的结构，苯丁酸氮芥作为抗癌药，乙酰基作为酶反应单元。羧酸酯酶的存在导致香豆素荧光的活化，并且该荧光用作评估酶水平和药物释放的报告信号。此外，将前药掺入脂质体中以监测药物在活细胞中的释放和化学治疗作用。在被HeLa细胞内化后，前药可以释放苯丁酸氮芥并显示出高细胞毒性。该方法可提供一些有用的见解，以增强治疗效果并跟踪前药的释放。