7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮 | 4069-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methylcoumarin；3-methyl-7-hydroxycoumarin；3-methyl umbelliferone；7-hydroxy-3-methylchromen-2-one
• CAS: 4069-67-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD09263984
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ZLQJVGSVJRBUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  377.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(溴甲基)-7-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  寻找针对阿尔茨海默氏症的多靶点神经治疗药物：通过装饰2H-Chromen-2-one结构基序来发现有效的AChE-MAO B抑制剂。

  摘要：

  对开发针对神经退行性综合症，尤其是阿尔茨海默氏病（AD）的真正的疾病缓解药物的需求，使研究转向可靠的药物发现策略，以揭示具有比单靶标药物更高的治疗功效的临床候选药物。通过遵循多目标方法，我们设计和合成了新型的双乙酰胆碱酯酶（AChE）-单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂，通过装饰2H-chromen-2-one骨架。在位置3带有炔丙基胺部分的化合物在体外对MAO-B表现出最高的抑制活性。在该系列中，衍生物3h成为最有趣的命中化合物，是中度AChE抑制剂（IC50 = 8.99 µM）和有效且选择性的MAO-B抑制剂（IC50 = 2.8 nM）。对人类神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系的初步研究表明，它具有较低的细胞毒性，并揭示了在两种线粒体毒素（寡霉素-A和鱼藤酮）促进的氧化应激条件下，低剂量（0.1 µM）下有希望的神经保护作用。在基于Madin-Darby犬肾（MDCK）II-MDR1细

  DOI：

  10.3390/molecules21030362
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl propionate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针化学结构式如(I)所示：本发明提供的荧光探针灵敏度高，检测限低(0.168mU/mL)，选择性好，响应快，能特异性地检测β‑半乳糖苷酶的活性和含量，并基于该荧光探针首次建立了β‑半乳糖苷酶抑制剂筛选的荧光方法，其测试结果与商品化底物的测试结果一致，方法可靠。

  公开号：

  CN111763234A

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Coumarin Derivatives Tethered to an Edrophonium-like Fragment as Highly Potent and Selective Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Leonardo Pisani、Marco Catto、Ilenia Giangreco、Francesco Leonetti、Orazio Nicolotti、Angela Stefanachi、Saverio Cellamare、Angelo Carotti

  DOI：10.1002/cmdc.201000210

  日期：2010.9.3

  N‐trialkylbenzaminium moieties were synthesized and evaluated as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. The highest AChE inhibitory potency in the 3‐hydroxy‐N,N‐dimethylanilino series was observed with a 6,7‐dimethoxy‐3‐substituted coumarin derivative, which, along with an outstanding affinity (IC50=0.236 nM) exhibits excellent AChE/BChE selectivity (SI>300 000). Most of the synthesized

  合成了一系列通过适当的间隔基连接到3-羟基-N ， N-二甲基苯胺基或3-羟基-N ， N ， N-三烷基苯甲min部分的取代香豆素，并将其评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。用6,7-二甲氧基-3-取代的香豆素衍生物观察到3-羟基N ， N-二甲基苯胺基系列中最高的AChE抑制力，并具有出色的亲和力（IC 50 = 0.236 n M）。 AChE / BChE选择性（SI> 300 000）。大部分合成的3-羟基N ， N， Ñ -trialkylbenzaminium盐显示在亚纳摩尔以优异的乙酰胆碱酯酶/的BChE选择性沿着皮摩尔范围一种AChE亲和力（SI值高达138 333）。对接和分子动力学模拟的结合使用使我们能够阐明观察到的结构亲和力和结构选择性关系，检测两种可能的替代结合模式，并评估AChE外围中π-π堆积相互作用的关键作用结合位点。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018132759A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides compounds useful in treating or preventing inflammation, acne, bacterial conditions and promoting the appearance of healthy skin and compositions including these compounds.

  本发明提供了用于治疗或预防炎症、痤疮、细菌感染并促进健康皮肤外观的化合物，以及包含这些化合物的组合物。
• 新規なグルコース誘導体、および該誘導体を用いた細胞イメージング方法およびイメージング剤
  申请人：国立大学法人弘前大学

  公开号：JP2015205870A

  公开（公告）日：2015-11-19

  【課題】本発明は、糖の膜輸送系を介して細胞内に取り込まれる新規なグルコース誘導体を提供することを目的とする。本発明はまた、該グルコース誘導体を用いた、細胞または細胞内分子のイメージング剤およびイメージング方法を提供することを目的とする。本発明はさらには、該グルコース誘導体を用いたがん細胞を精度よく検出するための方法、およびその方法に用いるイメージング剤を提供することを目的とする。【解決手段】クマリン骨格またはキノリン骨格をもつ蛍光分子団の７位にグルコースが結合した、Ｄ−グルコース誘導体およびＬ−グルコース誘導体が提供される。さらに、該誘導体を用いた細胞のイメージング剤およびイメージング方法が提供される。また、前記Ｌ−グルコース誘導体を用いたがん細胞のイメージング剤およびイメージング方法が提供される。【選択図】図２

  【课题】本发明旨在通过糖的膜输送系统提供一种新颖的葡萄糖导向剂，该导向剂可被细胞内吸收。本发明还旨在提供一种使用该葡萄糖导向剂的细胞或细胞内分子的成像剂和成像方法。此外，本发明还旨在提供一种使用该葡萄糖导向剂精确检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。 【解决手段】提供结合在具有荧光分子团如荧光素骨架或胆固醇骨架的7位的D-葡萄糖导向剂和L-葡萄糖导向剂。进一步地，还提供了使用该导向剂的细胞成像剂和成像方法。另外，还提供了使用所述L-葡萄糖导向剂的癌细胞成像剂和成像方法。 【选择图】图2
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010090845A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Disclosed are certain complexes of AFC compounds and binding agents. Such complexes are useful, among other things, in the treatment of inflammatory diseases or disorders.

  披露了AFC化合物和结合剂的某些复合物。这些复合物在治疗炎症性疾病或紊乱等方面非常有用。