3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl propionate | 119091-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl propionate
• 英文别名: (3-methyl-2-oxochromen-7-yl) propanoate
• CAS: 119091-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: UXWUEPZJGRIGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl propionate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-ethyl-1-((7-((4-fluorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-3-hydroxypyridin-4(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hydroxypyridinone-coumarin hybrids as multimodal monoamine oxidase B inhibitors and iron chelates against Alzheimer's disease

  摘要：

  A series of hybrids of hydroxypyridinone and coumarin were rationally designed, synthesized and biologically evaluated for their iron ion chelating and MAO-B inhibitory activities. Most of the compounds displayed excellent iron ion chelating effects and moderate to good anti-MAO-B activities. Compound 27a exhibited the most potent activity against MAO-B, with an IC50 value of 14.7 nM. Importantly, 27a showed good U251 cell protective effect and significantly ameliorated the cognitive dysfunction of scopolamine-induced AD mice. Moreover, molecular docking was performed to elucidate the probable ligand-receptor interaction, and the structure-activity relationships were also summarized. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.031
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3-甲基-2H-色烯-2-酮 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAO, ZHEN-HENG;ZHOU, YI-MIN;WANG, PING-BAO, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N 5, S. 412-418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种Keap1-Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112321620B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种Keap1‑Nrf2 PPI抑制剂前药、制备方法和用途。本发明提供的前药P‑168将活性化合物168的极性羧酸基团封闭，脂溶性得到提高，透膜性及成药性均有效改善；该前药P‑168在高ROS条件下被还原，释放出药效团168和荧光基团香豆素，激活Nrf2及其下游基因的表达，发挥抗炎活性，同时释放荧光实现可视化监测。
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。
• Cascade photocaging of diazeniumdiolate: a novel strategy for one and two photon triggered uncaging with real time reporting
  作者：Krishna Kalyani Behara、Y. Rajesh、Yarra Venkatesh、Bhaskar Rao Pinninti、Mahitosh Mandal、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c7cc04635a

  日期：——

  We report a new strategy, viz. cascade photocaging, for protecting diethylamine diazeniumdiolate (O2-position), a light sensitive molecule. Upon photolysis, the cascade photocage at first releases the light activatable linker (latent fluorophore) O2-caged diazeniumdiolate, which undergoes spontaneous 1,8-elimination, triggering the release of the diazeniumdiolate anion and the fluorophore.

  我们报告了一项新策略，即。级联光笼，用于保护光敏分子二乙胺重氮二烯酸酯（O 2位置）。在光解后，级联光笼首先释放出可光活化的连接基（潜在的荧光团）O 2笼罩的二氮杂二氮烯鎓盐，并自发进行1,8消除，触发二氮杂二氮烯鎓阴离子和荧光团的释放。
• A general strategy for selective detection of hypochlorous acid based on triazolopyridine formation
  作者：Yanhui Zhang、Hao Teng、Ying Gao、Muhammad Wasim Afzal、Jingye Tian、Xi Chen、Haoyang Tang、Tony D. James、Yuan Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.020

  日期：2020.11

  triazolopyridine formation strategy is reported here for the first time in which hypochlorous acid (HOCl) mildly and efficiently promotes the formation of 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines NT1-NT6 from various 2-pyridylhydrazones N1-N6. N6, a rhodol-pyridylhydrazone hybrid, was developed into a fluorescent probe for the selective detection of HOCl, and successfully applied to probe endogenous HOCl in living cells

  摘要三唑并吡啶是一种重要的稠环化合物。首次报道了HOCl促进的三唑并吡啶的形成策略，其中次氯酸（HOCl）温和有效地促进了由各种2-吡啶基azoN1-N6。N6是一种Rhodol-吡啶基hydr杂化物，已开发成为可选择性检测HOCl的荧光探针，并成功地应用于原位实时检测活细胞和斑马鱼中的内源性HOCl。当前的分子内环化反应是选择性的并且是原子经济的，从而不仅为方便地合成三唑并吡啶提供了重要的方法，而且为复杂生物系统中内源性HOCl的灵敏，选择性和生物相容性检测提供了通用策略。
• Real-time monitoring of etoposide prodrug activated by hydrogen peroxide with improved safety
  作者：Jiawen Zhu、Jingting Chen、Dongmei Song、Wenda Zhang、Jianpeng Guo、Guiping Cai、Yuhao Ren、Chengying Wan、Lingyi Kong、Wenying Yu

  DOI：10.1039/c9tb02041a

  日期：——

  is still limited by its side effects. Herein, we designed a novel H2O2 sensitive prodrug 6YT for selectively releasing the anti-cancer drug etoposide in cancer cells. In this paper, etoposide and a hydrogen peroxide (H2O2) sensitive aryl borate ester group were linked by a fluorescent coumarin and finally the prodrug 6YT was generated. The fluorescence of coumarin was quenched before the connected

  依托泊苷是最常用的一线化疗药物之一。但是，其应用仍然受到其副作用的限制。在这里，我们设计了一种新型的H 2 O 2敏感前药6YT，用于在癌细胞中选择性释放抗癌药物依托泊苷。本文通过荧光香豆素将依托泊苷和过氧化氢（H 2 O 2）敏感的芳基硼酸酯基团连接起来，最后生成了前药6YT。在连接的芳基硼酸酯基团被H 2 O 2裂解之前，将香豆素的荧光猝灭。但是，在高水平的H 2 O 2中在肿瘤的环境中，荧光可以与依托泊苷的释放同时被激活，并且前药的药物释放状态被实时监测。在6YT的支持下，我们获得了在高H 2 O 2环境中细胞和斑马鱼中依托泊苷释放的直接和视觉证据。还验证了依托泊苷在细胞和小鼠模型中具有相当的活性和改善的安全性，并证实了前药6YT的有效性。作为一种安全有效的前药，预计6YT将成为抗癌化学疗法中最有希望的候选药物之一。