3-氰基-7-羟基香豆素 | 19088-73-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-7-羟基香豆素
• 中文别名: 3-氰基伞形酮；3-氰基伞形花内酯
• 英文名称: 3-cyano-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；7-hydroxy-3-cyanocoumarin；3-cyanoumbelliferone；7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 19088-73-4
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• mdl: MFCD00037480
• 分子量: 187.155
• InChiKey: IJQYTHQDUDCJEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥250 °C(lit.)
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  408 nm (Buffer pH 9); 408 nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

3-氰基-7-羟基香豆素是3-氰基-7-甲氧基香豆素和3-氰基-7-乙氧基香豆素的人类已知代谢物。

3-Cyano-7-hydroxycoumarin is a known human metabolite of 3-cyano-7-methoxycoumarin and 3-cyano-7-ethoxycoumarin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Cyanoumbelliferone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Cyano-7-hydroxycoumarin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Cyano-7-hydroxycoumarin
别名
: C10H5NO3
分子式
: 187.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Cyano-7-hydroxycoumarin
-
CAS 号 19088-73-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: >= 250 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氰基茴香酮是一种香豆素衍生物，用作分子探针和荧光染料。此外，它还是巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）的互变异构酶抑制剂，Ki值为2.9 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-7-羟基香豆素 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-羟基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-7-hydroxy-2-iminocoumarin 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-氰基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Carboxycoumarins via Consecutive Knoevenagel and Pinner Reactions in Water

  摘要：

  通过一步法，将适当取代的水杨醛与丙二腈在水中反应，成功制备了氯代、羟基、甲氧基和叔丁基取代的3-羧基香豆素。总体产率较高，且该方法无需使用有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41061
• 作为试剂：
  描述：

  麦角固醇 在 3-氰基-7-羟基香豆素 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5Α,8Α-表二氧-(22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3Β-醇
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素类抗氧化剂作为单线态氧前体光敏剂的拮抗活性

  摘要：

  香豆素是具有有效抗氧化活性的酚类化合物，因为它们具有清除活性氧的能力。然而，对它们作为能够产生反应性氧物种如单线态氧的光敏剂的性能的研究还很少。在这项工作中，通过量化麦角甾醇向过氧化麦角甾醇的转化，通过麦角甾醇的光氧化作用评估了七个羟基香豆素的光敏能力。在我们的实验条件下，我们发现几乎所有经过测试的抗氧化剂香豆素都可以促进麦角固醇的过氧化。结果表明，羟基香豆素通过II型光化学机理促进单线态氧的产生，显示出潜在的光敏活性。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解被测化合物的化学反应性。由于最大硬度原理，抗氧化剂香豆素组中促进反应的趋势是它们的硬度。为了评估我们的结论，我们使用高度可极化的香豆素作为光敏剂进行了反应，这在DFT计算的支持下提高了光敏能力，从而加强了我们的分析。最后，我们发现羟基香豆素可能是潜在的氧化剂，因为它们中的一些可以作为光敏剂，并在存在UV-Vis光的情况下产生单

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109447

文献信息

• ZrCl4/[bmim]BF4-catalyzed condensation of salicylaldehydes and malononitrile: Single-step synthesis of 3-cyanocoumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Manzar Mahmoodian、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.593

  日期：2011.7

  A versatile and efficient single‐step route to 3‐cyanocoumarins via Knoevenagel condensation of salicylaldehydes and malononitrile using ZrCl4 as the catalyst (15 mol %) in ionic liquid 1‐(n‐butyl)‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as reaction medium and catalyst is described. The novel procedure features single step, short reaction time, good yields, and simple workup. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在离子液体1-（n-丁基）-3-甲基咪唑四氟硼酸作为反应介质和催化剂的情况下，使用ZrCl 4作为催化剂（15 mol％），通过水杨醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，通向3-氰基香豆素的通用高效方法描述。该新方法具有一步法，反应时间短，产率高和后处理简单的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Facile, efficient, and eco-friendly synthesis of benzo[b]pyran-2-imines over MgO and transformation to the coumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Ashraf Fakhari

  DOI：10.1002/jhet.265

  日期：2009.11

  Room temperature synthesis of benzo[b]pyran‐2‐imine derivatives via the Knoevenagel condensation of malononitrile and cyanoacetates with salicylaldehyde derivatives over MgO and their transformation to the known coumarins is described. The satisfactory results were obtained with good yields, short reaction time, and simplicity in the experimental procedure. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。
• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。
• Novel Boronate Probe Based on 3-Benzothiazol-2-yl-7-hydroxy-chromen-2-one for the Detection of Peroxynitrite and Hypochlorite
  作者：Julia Modrzejewska、Marcin Szala、Aleksandra Grzelakowska、Małgorzata Zakłos-Szyda、Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły

  DOI：10.3390/molecules26195940

  日期：——

  oxidized by ONOO– to BC-OH. However, in this reaction 3-benzothiazol-2-yl-chromen-2-one (BC-H) is formed in the minor pathway, as a peroxynitrite-specific product. BC-OH is also formed in the reaction of BC-BA with HOCl, and subsequent reaction of BC-OH with HOCl leads to the formation of a chlorinated phenolic product, which could be used as a specific product for HOCl. We conclude that BC-BA shows

  最近开发了含有对氧化剂敏感的硼酸酯基团的香豆素衍生物，用于荧光检测炎症氧化剂。在此，我们报道了 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸频哪醇酯 ( BC-BE ) 的合成和表征，作为检测过氧亚硝酸盐 (ONOO – ) 的荧光探针，具有高稳定性和快速检测能力。响应时间。 BC-BE探针在磷酸盐缓冲液中水解为 3-(2-苯并噻唑基)-7-香豆素硼酸 ( BC-BA )，即使在延长的孵育时间（24 小时）后，该物质在溶液中仍保持稳定。 BC-BA被 H 2 O 2缓慢氧化，形成酚类产物 3-苯并噻唑-2-基-7-羟基-苯并吡喃-2-酮 ( BC-OH )。另一方面， BC-BA探针与ONOO -快速反应。 BC-BA探头检测ONOO的能力是使用真实的ONOO和共同生成 O 2 • -和• NO 稳态通量的系统来测量的。 BC-BA被 ONOO –氧化为BC-OH 。然而，在此反应中，3-苯并噻唑-2-基-苯并吡喃-2-酮
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE
  申请人：COMBIO AS

  公开号：WO2004110988A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A peptidyl nitrile of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is capable of selectively inhibiting dipeptidyl-peptidase I (DPP-I), also known as cathepsin C. A compound of the invention is useful as an active substance for the treatment of inflammation, type 2 diabetes, asthma, severe influenza, respiratory syncytial virus infection, CD8 T cell inhibition, inflammatory bowel diseases, psoriasis, atopic dermatitis, Papillon Lefevre syndrome, Haim Munk syndrome, gun disease, periodontitis, rheumatoid arthritis, Huntington’s disease, Chagas’ disease, Alzheimer’s disease, sepsis or for application in target cell apoptosis.

  通用式（I）的肽硝基或其药学上可接受的盐或前药，能够选择性地抑制二肽基肽酶I（DPP-I），也称为半胱氨酸蛋白酶C。本发明的化合物可用作治疗炎症、2型糖尿病、哮喘、严重流感、呼吸道合胞病毒感染、CD8 T细胞抑制、炎症性肠病、牛皮癣、特应性皮炎、帕皮隆·勒费夫综合征、海姆·蒙克综合征、牙龈疾病、牙周炎、类风湿性关节炎、亨廷顿病、查加斯病、阿尔茨海默病、败血症或用于靶细胞凋亡的活性物质。