(S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 | 43077-29-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷
• 中文别名: (S)-(+)-薄荷脑二苯基膦
• 英文名称: ((1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-diphenyl-phosphane
• 英文别名: (+)-neomenthyldiphenylphosphine；((S)-(+)-neomenthyldiphenylphosphine)；Neomenthyldiphenylphosphin；((1S,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl)diphenylphosphine；[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-diphenylphosphane
• CAS: 43077-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₉P
• mdl: MFCD00013415
• 分子量: 324.446
• InChiKey: BEYDOEXXFGNVRZ-COPCDDAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-99 °C
• 比旋光度：
  +95.5° (c 1.26, CH2Cl2)
• 沸点：
  414.7±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

(S)-(+)-薄荷脑二苯基膦MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S_P)-(-)-menthyl methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphines having chiral organic groups ligated to chiral phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a030
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硼 、 3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 、 异丁醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (S)-(+)-2-异丙基-5-甲基二苯磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 (R)-(E)-4-benzylidene-2,5-dimethyl-hexan-3-ol 、 (S)-(E)-4-benzylidene-2,5-dimethyl-hexan-3-ol 、
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的催化不对称还原偶联：烯丙醇和α-羟基酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于炔烃和醛类催化还原偶联的高度对映选择性方法。烯丙醇具有完全的 E/Z 选择性，通常 > 95:5 区域选择性，以及高达 96% 的 ee。结合臭氧分解，该过程是对映选择性α-羟基酮合成现有方法的补充。

  DOI：

  10.1021/ja034366y

文献信息

• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Diastereomeric Halfsandwich Rhenium Complexes Containing Thiolate and Thioaldehyde Ligands
  作者：Stefan Dilsky、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1515/znb-2004-1003

  日期：2004.10.1

  Abstract The reaction of diastereomeric methyl rhenium complexes [CpRe(NO)(NMDPP)(CH3)] (NMDPP = neomenthyl-diphenylphosphine) and [CpRe(NO)(PAMP)(CH3)] (PAMP = phenyl-2- anisyl-methylphosphine) with thiols in the presence of HBF4 gave thiolate complexes [CpRe(NO)(NMDPP)(SCH2Ph)] and [CpRe(NO)(PAMP)(SCH2R)] (R = Ph, 4-C6H4Cl, 4-C6H4OMe, 2-C4H3O, CH3, CH=CH2). Treatment of [CpRe(NO)(PAMP)(THF)]BF4 with

  摘要 非对映异构甲基铼配合物 [CpRe(NO)(NMDPP)(CH3)] (NMDPP = 新薄荷基-二苯基膦) 和 [CpRe(NO)(PAMP)(CH3)] (PAMP = 苯基-2-茴香基-甲基膦) 的反应) 在 HBF4 存在下使用硫醇得到硫醇复合物 [CpRe(NO)(NMDPP)(SCH2Ph)] 和 [CpRe(NO)(PAMP)(SCH2R)] (R = Ph, 4-C6H4Cl, 4-C6H4OMe, 2 -C4H3O、CH3、CH=CH2)。[CpRe(NO)(PAMP)(THF)]BF4 用硫醇和 Na2CO3 处理，在中性条件下得到相同的化合物。类似地，螯合物 CpRe(NO)[κP(Ph)(Me)(CH2C4H3κS)]}BF4 与硫醇和 NaOEt 的反应产生了开环产物 CpRe(NO)[P(Ph)(Me) (CH2C4H3S)](SCH2R)} (R =
• Chiral induction in the sysnthesis of 4,4-dimethyl-1-phenylpenta-1,2-diene (1-Ph-3-t-Bu-allene) catalyzed by chiral phosphine complexes of palladium
  作者：Win de Graaf、Jaap Boersma、Gerard van Koten、Cornelis J. Elsevier

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85013-2

  日期：1989.11

  lene) (2) has been prepared by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between either in situ prepared 4,4-dimethylpenta-1,2-dienylzinc chloride and iodobenzene (Route A) or 1-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-diene and phenylzinc chloride (Route B). Several palladium complexes with known chiral phosphine, phosphine-amine and diphosphine ligands were used as chiral catalysts. The highest enantiomeric

  通过钯催化的原位制备的4,4-之间的交叉偶联反应制备了4,4-二甲基-1-苯基戊基1,2-二烯（1-苯基-3-叔丁基丙二烯）（2）甲基二甲基-1,2-二烯基氯化锌和碘苯（途径A）或1-溴-4,4-二甲基戊-1,2-二烯和苯基氯化锌（途径B）。具有已知手性膦，膦-胺和二膦配体的几种钯配合物被用作手性催化剂。通过路线A在氯化钯与（R，R）-2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）的络合物的催化下获得最高对映体过量（25％ee））丁烷，“（R，R）-diop”。当复数Pd”（R，R-diop” 2的使用似乎与温度，催化剂的量和试剂的比例无关。但是，当使用镁或铜试剂代替锌试剂时，配置相反（3–10％ee）。建议的中间体PdIPh“（R，R）-diop”是通过用PdIPh（tmeda）（tmeda = N，N，N'，N'，-四甲基乙二胺）处理一当量的（R，R）-diop来制备的，并进行了研究通过31
• Evidence for correlated rotation and diastereoisomer discrimination in (η4-diene)Fe(CO)2L complexes: the crystal and solution structures of (cyclohexadiene)Fe(CO)2P(o-tolyl)3 and (cycloheptadiene)Fe(CO)2(+)-PPh2(neomenthyl)
  作者：James A.S. Howell、Michael G. Palin、Marie-Claire Tirvengadum、Desmond Cunningham、Patrick McArdle、Zeev Goldschmidt、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80056-p

  日期：1991.8

  The solid state structure of (cyclohexadiene)Fe(CO)2P(o-tolyl)3 reveals an exo2 conformation for the phosphine. In solution, arene ring exchange in the phosphine and exchange of phosphine between equivalent basal positions of the square pyramid occur at equal rates. In solution, (cycloheptadiene)Fe(CO)2(+)-PPh2(neomenthyl) exhibits a diastereoselection between basal isomers, and crystallizes as a single

  （环己二烯）Fe（CO）2 P（邻甲苯基）3的固态结构揭示了膦的exo 2构象。在溶液中，膦中的芳烃环交换和方锥的等效基础位置之间的膦交换以相同的速率发生。在溶液中，（环庚二烯）Fe（CO）2（+）-PPh 2（新薄荷基）在基础异构体之间表现出非对映异构，并结晶为单个非对映异构体，已在结构上进行了表征。
• New arene ruthenium complexes with planar chirality
  作者：Bruno Therrien、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00425-0

  日期：2004.1

  4-Trimethyl-cyclohexadiene reacts with RuCl 3 · n H 2 O in refluxing ethanol to afford quantitatively [RuCl 2 (1,2,4-C 6 H 3 Me 3 )] 2 ( 1 ), the coordination of 1,2,4-trimethylbenzene to the ruthenium atom introducing planar chirality at the η 6 -arene ligand. The dinuclear complex 1 reacts with two equivalents of triphenylphosphine (PPh 3 ) to give quantitatively, as a racemic mixture of enantiomers, [RuCl

  摘要1,2,4-三甲基环己二烯与RuCl 3·n H 2 O在回流的乙醇中反应，定量得到[RuCl 2（1,2,4-C 6 H 3 Me 3）] 2（1） 1,2,4-三甲苯对钌原子的引入导致在η6-芳烃配体上的平面手性。双核络合物1与两当量的三苯膦（PPh 3）反应，以对映异构体的外消旋混合物形式定量得到[RuCl 2（1,2,4-C 6 H 3 Me 3）（PPh 3）]（2） ，其结构已通过（rac）-2的单晶X射线结构分析确定。类似地，1与两个当量的对映体纯膦（1 S，2 S，5 R）-（+）-新薄荷基二苯基膦（nmdpp）反应，可提供良好的收率[RuCl 2（1,2,4-C 6 H 3 Me 3）（nmdpp）]（3）作为非对映异构体的混合物，通过结晶从中分离出异构体3a。3a的单晶X射线结构分析允许确定平面手性η6-芳烃部分的绝对构型。最后，配合物1与一当量的二膦配体1,1'-