(S_P)-(-)-menthyl methylphenylphosphine oxide | 65440-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S_P)-(-)-menthyl methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: (S_P)-Menthylmethylphenylphosphine Oxide；[methyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]phosphoryl]benzene
• CAS: 65440-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₇OP
• 分子量: 278.375
• InChiKey: TWMSJGQWWFLGNR-NOCIGQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-(-)-menthyl methylphenylphosphine oxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到(R)_p-menthylmethylphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphines having chiral organic groups ligated to chiral phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)_p-menthylmethylphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S_P)-(-)-menthyl methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphines having chiral organic groups ligated to chiral phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a030

文献信息

• Nucleophilic Substitution of <i>P</i>-Stereogenic Chlorophosphines: Mechanism, Stereochemistry, and Stereoselective Conversions of Diastereomeric Secondary Phosphine Oxides to Tertiary Phosphines
  作者：Jing-Jing Ye、Shao-Zhen Nie、Ji-Ping Wang、Jing-Hong Wen、Yu Zhang、Mao-Ran Qiu、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02667

  日期：2017.10.6

  A diastereomeric mixture of secondary phosphine oxide is stereospecifically converted to chlorophosphine salt by treatment with oxalyl chloride, which stereoselectively affords P-inverted or retained tertiary phosphines, depending on the substitution with aliphatic or aromatic Grignard reagents, respectively, in high to 99% yield and 99:1 dr. The repulsion of π-electron on aryl to lone electron pair

  通过用草酰氯处理，将次生氧化膦的非对映异构体立体定向转化为氯膦盐，该立体选择性生成P转化或保留的叔膦，具体取决于分别被脂肪族或芳香族格氏试剂取代，产率高达99％， 99：1博士 有人建议将π电子在芳基上排斥为磷上的孤电子对，以实现P保留取代。
• VALENTINE D. JR.; BLOUNT J. F.; TOTH K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3691-3698
  作者：VALENTINE D. JR.、 BLOUNT J. F.、 TOTH K.

  DOI：——

  日期：——