1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose | 204579-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-amine
• CAS: 204579-03-3
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: UAFRRXZZFZVSHX-BKJHVTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxalamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980024c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519

文献信息

• Carbohydrate-derived iminium salt organocatalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、John Liddle、Mark R.J. Elsegood

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.052

  日期：2014.10

  A new family of carbohydrate-based dihydroisoquinolinium salts has been prepared and tested for potential as asymmetric catalysts for the epoxidation of unfunctionalized alkene substrates, providing up to 57% ee in the product epoxides.

  已经制备了新的基于碳水化合物的二氢异喹啉鎓盐家族，并测试了其作为非对称催化剂用于未官能化烯烃底物环氧化的潜力，在产物环氧化物中提供高达57％ee。