2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine | 85917-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 85917-86-8
• 化学式: C₅₃H₅₄N₂O₁₀
• 分子量: 879.019
• InChiKey: FJPZAHATFXLUTC-WEJLUGLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到N-(β-L-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 在 Lindlar's catalyst 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.

  摘要：

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.281

文献信息

• Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides
  作者：Hong Zhang、Yali Wang、René Thürmer、Khalid Parvez、Iqbal Choudhary、Atta-ur Rahman、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-1999-0519

  日期：1999.5.1

  The first example of a glycopeptide with a direct N-α-glycosidic linkage between the trisaccharide and the amino acid residue was found in the glomerular basement membrane of rats. In connection with the total synthesis of nephritogenoside, glycosyl azides with different protecting groups and carbohydrate chain lengths are synthesized, reduced to the corresponding glycosyl amines and coupled with Z-Asp-OBzl. Remarkable differences in the α:β ratio of the condensation products are observed, caused by neighbouring group participation.

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。
• Synthetic studies on cell surface glycans. Part XVIII. Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of N-(.BETA.-L-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine.
  作者：Tomoya OGAWA、Satoru NAKABAYASHI、Seiichi SHIBATA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.281

  日期：——

  A route for the stereoselective synthesis of N-(β-L-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine, a part structure of the nephritogenic glycopeptide, was developed by using 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl azide as a key intermediate.

  利用2,3,4,6-四-O-苄基-α，开发了一种立体选择性合成N-(β-L-天冬氨酰)-α-D-吡喃葡萄糖胺（致肾病糖肽的部分结构）的路线-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物作为关键中间体。