1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-acetamido-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose；N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆
• 分子量: 581.709
• InChiKey: DVQGPYLHULVXSR-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸银将酰胺和尿素直接偶联到糖基卤化物

  摘要：

  我们在此报告了在室温下在三氟甲磺酸银存在下各种酰胺和脲与糖基卤化物的偶联。当将烷基/杂芳基酰胺和取代的脲加入葡糖和半乳糖卤代糖苷时，得到 1:1 的 α/β 非对映体混合物。还探讨了温度、卤素、糖的保护基团和酰胺的取代基对反应的总产率和立体选择性的影响。当在反应中使用乙酰保护的葡萄糖醛酸酰胺时，在室温下以良好的收率获得了相应假双糖的β端基异构体作为主要异构体。使用 HeLa 癌细胞对新合成的化合物进行了活力研究。本研究还讨论了获得的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600350
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980024c

文献信息

• Chemo-selective Rh-catalysed hydrogenation of azides into amines
  作者：Mattia Ghirardello、Helene Ledru、Abhijit Sau、M. Carmen Galan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107948

  日期：2020.3

  Rh/Al2O3 can be used as an effective chemo-selective reductive catalyst that combines the mild conditions of catalytic hydrogenation with high selectivity for azide moieties in the presence of other hydrogenolysis labile groups such as benzyl and benzyloxycarbonyl functionalities. The practicality of this strategy is exemplified with a range of azide-containing carbohydrate and amino acid derivatives

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。
• KAHNE, DANIEL;WALKER, SUZANNE;CHENG, YUAN;ENGEN, DONNA VAN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6881-6882
  作者：KAHNE, DANIEL、WALKER, SUZANNE、CHENG, YUAN、ENGEN, DONNA VAN

  DOI：——

  日期：——
• Direct Coupling of Amides and Urea to Glycosyl Halides Using Silver Triflate
  作者：Luz M. Rosado、Terence J. Meyerhoefer、Saqib M. Bett、Saba. Ilyas、Lubabalo. Bululu、Carla A. Martin、Troy W. Joseph、Michael De Castro

  DOI：10.1002/ejoc.201600350

  日期：2016.6

  We herein report the coupling of various amides and ureas to glycosyl halides in the presence of silver triflate at room temperature. A 1:1 mixture of α/β diastereomers was obtained when alkyl/heteroaryl amides and substituted ureas were added to gluco and galacto haloglycosides. The effect of temperature, halogen, protecting group of the sugar and substituent of the amide in the overall yields and

  我们在此报告了在室温下在三氟甲磺酸银存在下各种酰胺和脲与糖基卤化物的偶联。当将烷基/杂芳基酰胺和取代的脲加入葡糖和半乳糖卤代糖苷时，得到 1:1 的 α/β 非对映体混合物。还探讨了温度、卤素、糖的保护基团和酰胺的取代基对反应的总产率和立体选择性的影响。当在反应中使用乙酰保护的葡萄糖醛酸酰胺时，在室温下以良好的收率获得了相应假双糖的β端基异构体作为主要异构体。使用 HeLa 癌细胞对新合成的化合物进行了活力研究。本研究还讨论了获得的结果。
• Stereoselective N-Acylation Reactions of α-Alkoxy Carbamates
  作者：William R. Roush、Lance A. Pfeifer

  DOI：10.1021/jo980024c

  日期：1998.4.1