3-(Acetyl-methyl-amino)-2-diazo-3-oxo-propionic acid (S)-1-(benzhydryl-carbamoyl)-2-methyl-propyl ester | 431070-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Acetyl-methyl-amino)-2-diazo-3-oxo-propionic acid (S)-1-(benzhydryl-carbamoyl)-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-(benzhydrylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] 3-[acetyl(methyl)amino]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 431070-05-2
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₅
• 分子量: 450.494
• InChiKey: GOMMYXKKSHLTSN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Acetyl-methyl-amino)-2-diazo-3-oxo-propionic acid (S)-1-(benzhydryl-carbamoyl)-2-methyl-propyl ester 在 Rh₂(pfbm)4 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-carbamic acid (1S,4S,5S)-4-carbamoyl-1,2-dimethyl-3-oxo-7-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-anchored triphosphate subsite probing: distinguishing between HER-2 and HER-4 tyrosine protein kinases

  摘要：

  A strategy of full-site occupancy and stereospecific recognition in the triphosphate subsite was used to specifically inhibit two protein kinases HER-2 and HER-4 from the EGFR family. The SAR profiles of a panel of adenosine-anchored bicyclic heterocycles against HER-2 and HER-4 indicated that specificity can be derived for highly homologous protein kinases from stereospecific recognition in the triphosphate-subsite. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00761-3
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(Acetyl-methyl-amino)-2-diazo-3-oxo-propionic acid (S)-1-(benzhydryl-carbamoyl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与乙烯基醚的1,3-偶极环加成的手性助剂的模块化演化

  摘要：

  [反应：请参见文字]。1，3-偶极环加成反应早已被认为是有机合成中的一种有效方法。最近，该反应已成为构建化学多样性的流行方法。在此，我们报告了异丁烯酮（一种常见的1,3-偶极类）的面部选择性环加成手性模板的开发。不对称单元的模块化形式允许选择性的系统优化。另外，通过异常容易的酯氨解除去了手性助剂。

  DOI：

  10.1021/ol017263y