methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate | 186036-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 186036-49-7
• 化学式: C₆₇H₁₂₈O₁₂Si₃
• 分子量: 1210.0
• InChiKey: RFUVEDIBFWOPPI-DWIGALBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.96
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,5S,6S,7R,8R)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of scytophycin C. Part 2: synthesis of scytophycin C from the protected seco acid

  摘要：

  Scytophycin C (1) was synthesised in 8 steps from the fully protected seco acid 2. Key steps include: (i) a high yielding macrolactonisation reaction of 15 followed by regioselective isomerisation of the undesired, 24-membered macrolide, 18 --> 16; (ii) the chemoselective oxidation steps, 16 --> 6 and 7 --> 8; (iii) the P2O5-promoted condensation of 8 with HN(Me)CHO to install the N-methyl vinylformamide moiety in 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83051-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-Methoxy-2,4-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hexanal 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  的全合成scytophycin C.第1部分：作为C立体控制合成1 C 32保护的开环酸

  摘要：

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83050-0

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C
  作者：Ian Paterson、Christine Watson、Kap-Sun Yeung、Paul A. Wallace、Richard A. Ward

  DOI：10.1021/jo962189w

  日期：1997.2.1
• The total synthesis of scytophycin C. Part 1: stereocontrolled synthesis of the C1C32 protected seco acid
  作者：Ian Paterson、Kap-Sun Yeung、Christine Watson、Richard A. Ward、Paul A. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83050-0

  日期：1998.9

  include: (i) the asymmetric crotylboration of (S)-18 to give homoallylic alcohol 15; (ii) the boron-mediated aldol construction of aldehyde 14 from (S)-17; (iii) the Ba(OH)2-promoted HWE reaction, 13 + 14 → 31; (iv) the highly stereocontrolled Mukaiyama aldol coupling between silyl enol ether 33 and aldehyde 11 to give adduct 10; (v) the chemoselective reduction at C17 of ketone 10 to produce 1,3-syn-diol

  作为C甲立体控制合成1 C 32闭联酸衍生物9为scytophycin C（1）中的溶液中从醛14步（18.2％产率，85％DS）（已完成小号- ）18。关键步骤包括：（i）（S）-18的不对称巴豆基硼酸酯化，得到均相醇15；（ii）由（S）-17产生的硼介导的醛14的醛醇缩醛结构；（iii）由Ba（OH）2促进的HWE反应，13 + 14→31；（四）在甲硅烷基烯醇醚33和醛11之间高度立体调节的穆山山醇醛偶联，得到加合物10 ; （v）酮10在C 17处的化学选择性还原，产生1,3-合成二醇34。
• The total synthesis of scytophycin C. Part 2: synthesis of scytophycin C from the protected seco acid
  作者：Ian Paterson、Christine Watson、Kap-Sun Yeung、Richard A. Ward、Paul A. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83051-2

  日期：1998.9

  Scytophycin C (1) was synthesised in 8 steps from the fully protected seco acid 2. Key steps include: (i) a high yielding macrolactonisation reaction of 15 followed by regioselective isomerisation of the undesired, 24-membered macrolide, 18 --> 16; (ii) the chemoselective oxidation steps, 16 --> 6 and 7 --> 8; (iii) the P2O5-promoted condensation of 8 with HN(Me)CHO to install the N-methyl vinylformamide moiety in 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.