(2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol | 792911-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,13Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol
• CAS: 792911-25-2
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si
• 分子量: 470.809
• InChiKey: NGLYONVUXJNHCE-QWSYRCSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) thiophenoxycarboxylate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.9h， 生成 (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,10S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-hydroxy-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-nona-6,8-dienyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 barium dihydroxide 、 [Ph₃PCuH]6 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589

文献信息

• A formal total synthesis of dictyostatin
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.073

  日期：2009.8

  A convergent formal synthesis of the antimitotic macrolide dictyostatin has been achieved. The C11–C26 fragment of dictyostatin was prepared via convergent assembly of the central deoxypropionate motif utilizing a site- and stereoselective titanium-mediated reductive cross-coupling and an asymmetric hydrogenation of the resulting stereodefined 1,3-diene.

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DICTYOSTATIN AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF, STEREOCHEMICAL CHARACTERISATION, NOVEL DICTYOSTATIN COMPOUNDS AND USES THEREOF AND SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE DICTYOSTATINE ET DE DERIVES ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI, CARACTERISATION STEREOCHIMIQUE, NOUVEAUX COMPOSES DE DICTYOSTATINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI ET INTERMEDIAIRES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005068451A3

  公开（公告）日：2005-10-13