(Z)-(2S,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-diene-1,11-diol | 792911-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2S,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-diene-1,11-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S,13Z)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,11-diol
• CAS: 792911-27-4
• 化学式: C₃₃H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 585.072
• InChiKey: QBOASZUHRGGNMK-ANEIGNIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-diene-1,11-diol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 copper(I) thiophenoxycarboxylate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 dictyostatin
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-(3S,4S,5S)-2-Hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-nona-6,8-dienyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 [Ph₃PCuH]6 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.07h， 生成 (Z)-(2S,3R,4S,6S,9R,10R,11S,12S)-3,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethyl-hexadeca-13,15-diene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589

文献信息

• Total synthesis of (−)-dictyostatin, a microtubule-stabilising anticancer macrolide of marine sponge origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Nicola M. Gardner、Arndt Meyer、Guy J. Naylor、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.083

  日期：2010.8

  An efficient convergent synthesis of the anticancer marine macrolide (−)-dictyostatin is described that proceeds in 4.6% yield over 27 steps. Most of the stereocentres were configured using substrate control, making use of a common building block to install the C12–C14 and C20–C22 stereotriads, with a lactate boron aldol reaction employed to construct a C4–C10 β-ketophosphonate as utilised in the pivotal

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DICTYOSTATIN AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF, STEREOCHEMICAL CHARACTERISATION, NOVEL DICTYOSTATIN COMPOUNDS AND USES THEREOF AND SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE DICTYOSTATINE ET DE DERIVES ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI, CARACTERISATION STEREOCHIMIQUE, NOUVEAUX COMPOSES DE DICTYOSTATINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI ET INTERMEDIAIRES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005068451A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• Total Synthesis and Configurational Assignment of (−)-Dictyostatin, a Microtubule-Stabilizing Macrolide of Marine Sponge Origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Arndt Meyer、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1002/anie.200460589

  日期：2004.9.6