(3Z,5S,6S,7S,8R,11S,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,11,13,15-pentamethylhexadeca-1,3-diene-6,8-diol | 1185750-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7S,8R,11S,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,11,13,15-pentamethylhexadeca-1,3-diene-6,8-diol
• CAS: 1185750-41-7
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si
• 分子量: 590.96
• InChiKey: VEWFQVOEHSEMSA-VIVDIIFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S,6S,7S,8R,11S,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,11,13,15-pentamethylhexadeca-1,3-diene-6,8-diol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以13 mg的产率得到(2S,3R,4S,6S,9R,10S,11S,12S,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,10,12-pentamethylhexadeca-13,15-diene-1,9,11-triol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-((5S,6R,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7-trimethyloctyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 chromium dichloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 、 (3Z,5S,6S,7S,8R,11S,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,11,13,15-pentamethylhexadeca-1,3-diene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  dictyostatin的正式全合成

  摘要：

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.073

文献信息

• A formal total synthesis of dictyostatin
  作者：Heidi L. Shimp、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.073

  日期：2009.8

  A convergent formal synthesis of the antimitotic macrolide dictyostatin has been achieved. The C11–C26 fragment of dictyostatin was prepared via convergent assembly of the central deoxypropionate motif utilizing a site- and stereoselective titanium-mediated reductive cross-coupling and an asymmetric hydrogenation of the resulting stereodefined 1,3-diene.

  已经实现了抗有丝分裂大环内酯dictyostatin的收敛形式合成。dictyostatin的C11–C26片段通过中心脱氧丙酸酯基序的汇聚组装，利用定点和立体选择性钛介导的还原性交叉偶联以及所得立体定义的1,3-二烯的不对称氢化而制得。