(3Z,5E,11Z)-(7R,8S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-triene-2,10-dione | 860477-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-triene-2,10-dione
• 英文别名: (3Z,5E,7R,8S,11Z,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-22-[(2S,3Z)-hexa-3,5-dien-2-yl]-7,13,15,17,21-pentamethyl-1-oxacyclodocosa-3,5,11-triene-2,10-dione
• CAS: 860477-23-2
• 化学式: C₅₀H₉₂O₆Si₃
• 分子量: 873.533
• InChiKey: SJOXQWMZKOUBIS-QKNBBQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-triene-2,10-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dictyostatin
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 copper(I) thiophenoxycarboxylate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,14,20-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-triene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定大环内酯类化合物的全合成和构型分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460589

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel analogues of dictyostatin
  作者：Ian Paterson、Nicola M. Gardner、Karine G. Poullennec、Amy E. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.031

  日期：2007.5

  Novel analogues of the microtubule-stabilising agent dictyostatin were designed using existing SAR information from the structurally related discodermolide, synthesised by a late-stage diversification strategy and evaluated in vitro for growth inhibition against a range of human cancer cell lines, including those known to exhibit Taxol-resistance (AsPC-1, DLD-1, PANC-1, NCI/ADR).

  使用来自结构相关双编码分子的现有SAR信息设计微管稳定剂dictyostatin的新型类似物，并通过后期多样化策略进行合成，并在体外评估了其对一系列人类癌细胞系（包括已知表现出的癌细胞系）的生长抑制作用耐紫杉醇（AsPC-1，DLD-1，PANC-1，NCI / ADR）。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF DICTYOSTATIN AND DERIVATIVES AND ANALOGUES THEREOF, STEREOCHEMICAL CHARACTERISATION, NOVEL DICTYOSTATIN COMPOUNDS AND USES THEREOF AND SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE DICTYOSTATINE ET DE DERIVES ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI, CARACTERISATION STEREOCHIMIQUE, NOUVEAUX COMPOSES DE DICTYOSTATINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI ET INTERMEDIAIRES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2005068451A3

  公开（公告）日：2005-10-13
• Total Synthesis and Configurational Assignment of (−)-Dictyostatin, a Microtubule-Stabilizing Macrolide of Marine Sponge Origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Arndt Meyer、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1002/anie.200460589

  日期：2004.9.6