4-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 6124-79-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: 4-甲基-2(H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-methyl-5H-furan-2-one；4-methylfuran-2(5H)-one；3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 6124-79-4
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00191546
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: ZZEYQBNQZKUWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C / 14mmHg
• 密度：
  1,12 g/cm3
• 闪点：
  95°C
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  971.9;974.1
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S36,S37,S39
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

4-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methyl-2(5H)-furanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲基-2(5H)-呋喃酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 6124-79-4
俗名： 4-Hydroxy-3-methyl-2-butenoic Acid γ-Lactone
分子式： C5H6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
4-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 113 °C/1.9kPa
闪点： 95°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.12
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
4-甲基-2(5H)-呋喃酮 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

• 烟草: BU,56; FC,BU,OR,18。

合成制备方法

• 烟草：BU，56；FC，BU，OR，18。

用途简介

（此处为空）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 作用下， 生成 4-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-3-methylbutanoic 酸，一种在莲藕根瘤水解物中的新型氨基酸

  摘要：

  摘要 2,4-diamino-3-methylbutanoic acid 是一种新型氨基酸 2,4-diamino-3-methylbutanoic acid，在细莲根上由两株根瘤菌形成的根瘤中被鉴定出来。Chirasil-Val 毛细管柱上的保留时间测量表明它以 (2 R ,3 S )-对映异构体形式存在。合成了几种异构二氨基酸用于比较研究。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)84020-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 、 β-methylene butyrolactone 在 4-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 ethyl 4-hydroxy-3-methylenebutyrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到(3RS,3a'SR)-tetrahydrospiro(furo-3(2H),2'(3'H)-pyrrolo[1,2-b]isoxazol)-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡咯1-氧化物与亚甲基-γ-丁内酯的环加成反应

  摘要：

  在硝酮1与几种亚甲基-γ-丁内酯2–5的反应中，我们在所有情况下均已分离并鉴定出了相应的[3 + 2]环加合物。在所有加合物中，偶极的氧原子已与内酯的外环双键的更取代的碳原子相连。对于内酯5，环外双键显示出比环内双键更高的反应性。本文报道了三个新的杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00987-3

文献信息

• Electrophilic Activation of α,β‐Unsaturated Amides: Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated γ‐Butyrolactones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201600740

  日期：2016.4.11

  Although catalytic asymmetric conjugate addition reactions have remarkably advanced over the last two decades, the application of less electrophilic α,β‐unsaturated carboxylic acid derivatives in this useful reaction manifold remains challenging. Herein, we report that α,β‐unsaturated 7‐azaindoline amides act as reactive electrophiles to participate in catalytic diastereo‐ and enantioselective vinylogous

  尽管在过去的二十年中，催化不对称共轭加成反应取得了显着进展，但在这种有用的反应歧管中应用较少亲电性的α，β-不饱和羧酸衍生物仍然具有挑战性。在此，我们报道了在由软路易斯酸和布朗斯台德碱组成的协同催化剂存在下，α，β-不饱和7-氮杂吲哚啉酰胺作为反应性亲电体，参与γ-丁内酯的催化非对映和对映选择性乙烯基共轭加成反应。在低至1 mol％的催化剂负载下，反应大部分完成，从而以高度立体选择性的方式得到所需的共轭加合物。
• 一类IDO抑制剂及其应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109897011A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• Selective Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Grignard Reagents with Enol Triflates, Acid Chlorides, and Dichloroarenes
  作者：Bodo Scheiper、Melanie Bonnekessel、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo0498866

  日期：2004.5.1

  Cheap, readily available, air stable, nontoxic, and environmentally benign iron salts such as Fe(acac)3 are excellent precatalysts for the cross-coupling of Grignard reagents with alkenyl triflates and acid chlorides. Moreover, it is shown that dichloroarene and -heteroarene derivatives as the substrates can be selectively monoalkylated by this method. All cross-coupling reactions proceed very rapidly

  廉价，容易获得，空气稳定，无毒且对环境无害的铁盐，例如Fe（acac）3是格氏试剂与链烯基三氟甲磺酸酯和酰氯交叉偶联的出色的预催化剂。此外，显示出通过该方法可以将作为底物的二氯亚芳基和-杂亚芳基衍生物选择性地单烷基化。所有交叉偶联反应在特别温和的条件下均能非常快速地进行，结果证明与两个反应伙伴中的各种官能团均相容。对制备结果的详细分析表明，铁催化的碳键形成可以通过不同的途径发生。因此，甲基卤化镁的反应可能包含铁酸盐配合物作为活性成分，而格氏试剂与两个或多个碳原子的反应则受到形式组成[Fe（MgX）2 ]的高度还原的铁簇的影响。n原位生成。使用复杂的[Me 4 Fe] Li 2的对照实验证实了这一解释。
• Stereoselective and Convergent Syntheses of Retinoic Acid and its Ester Derivatives by the Sulfone Olefination Reaction
  作者：Sangho Koo、Hye-Sun Jeon、Jung Yeo、Young Jeong

  DOI：10.1055/s-2004-834867

  日期：——

  all-(E)-retinoic acid (1a), its ester derivatives 1b-e, and the furanone analogue 12b in a highly stereoselective manner after dehydrosulfonation reaction. The Julia olefination reaction of the C 5 diester 13 and the C 1 5 allylic sulfone 3 produced the known C 2 0 diacid 15 which underwent stereoselective mono-decarboxylation to provide either 13-(Z)-retinoic acid (2) or all-(E)-retinoic acid (1) depending

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。