4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮 | 125973-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮
• 中文别名: N-辛基-3-硝基-2,4,6-三羟基苯酰胺
• 英文名称: 4-(Chloromethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-chloromethyl-5H-furan-2-one；4-Chloromethyl-2(5H)-furanone；3-(chloromethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 125973-99-1
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• mdl: MFCD01742138
• 分子量: 132.546
• InChiKey: CTCZZJWSQSZQPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮 在 三氯化铝 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氯-4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a053
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到4-(氯甲基)-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a053

文献信息

• A Unified Strategy for the Regiospecific Assembly of Homoallyl-Substituted Butenolides and γ-Hydroxybutenolides: First Synthesis of Luffariellolide
  作者：John Boukouvalas、Joël Robichaud、François Maltais

  DOI：10.1055/s-2006-949641

  日期：2006.9

  The first synthesis of the antiinflammatory marine ­natural product luffariellolide has been achieved by a convergent pathway involving sp3-sp3 cross-coupling and silyloxyfuran oxyfunctionalisation as key steps. An illustration of the inherent ­flexibility of this strategy is provided by a simple synthesis of α,β-acariolide and its γ-hydroxylated derivative from a common silyl­oxyfuran precursor.

  抗炎海洋天然产物luffariellolide的首次合成已经通过一种收敛路径实现，该路径涉及sp3-sp3交叉耦合和silyloxyfuran氧功能化作为关键步骤。这一策略固有的灵活性通过从一个共同的silyloxyfuran前体简单合成α,β-acariolide及其γ-羟基衍生物得到了体现。
• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.
• LALONDE, ROBERT T.;PERAKYLA, HANNU;HAYES, MICHAEL P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2847-2855
  作者：LALONDE, ROBERT T.、PERAKYLA, HANNU、HAYES, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• Potentially mutagenic, chorine-substituted 2(5H)-furanones: studies of their synthesis and NMR properties
  作者：Robert T. LaLonde、Hannu Perakyla、Michael P. Hayes

  DOI：10.1021/jo00296a053

  日期：1990.4

表征谱图