4-bromo-3-methylbut-2-en-4-olide | 60270-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-bromo-3-methylbut-2-en-4-olide
• 英文别名: 5-bromo-4-methyl-2(5H)-furanone；5-bromo-4-methyl-5H-furan-2-one；5-bromo-4-methyl butenolide；5-bromo-4-methyl-5H-furan-2-one；4-Brom-3-methyl-2-buten-4-olid；2(5H)-Furanone, 5-bromo-4-methyl-；2-bromo-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 60270-03-3
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: WYKYMYXAZMGUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-2-en-4-olide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the pseudopterosins using an arene alkylation with a γ-methylene-γ-butyrolactone

  摘要：

  A short and practical route to the tricyclic core of an unnatural pseudopterosin diastereoisomer is presented. Key features are an arene alkylation with a gamma -methylene-gamma -butyrolactone, viz. 10 --> 14, and an elaborate reduction sequence 14 --> 17 which both proceed diastereoselectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02207-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(溴甲基)丁-2-烯酸 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-bromo-3-methylbut-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867

文献信息

• The preparation of synthetic analogues of strigol
  作者：Alan W. Johnson、Gopala Gowada、Ahmed Hassanali、John Knox、Sam Monaco、Zia Razavi、Gerald Rosebery

  DOI：10.1039/p19810001734

  日期：——

  A range of analogues of the natural germination stimulant, strigol, for parasitic weeds of the genera Striga and Orobanche, has been prepared. Most of the products contain an α-formyl-γ-lactone (or α-formyl-γ-lactam) grouping attached through an enol-ether linkage to the 5-position of a but-2-enolide. Some have shown sufficiently high activities as to warrant large-scale field trials.

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。
• Aflatoxins Revisited: Convergent Synthesis of the ABC-Moiety
  作者：Stefan Wolff、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1988-27700

  日期：——

  After appropriate model studies, two methods of current preparative interest, namely radical-initiated 5-exo-trig cyclization and palladium/formate anion mediated intramolecular hydroarylation, were confronted and optimized for the convergent synthesis of the oxygenated ABC-moiety of aflatoxin B1.

  在进行了适当的模型研究后，针对黄曲霉毒素 B1 的含氧 ABC 分子的聚合合成，对目前备受关注的两种制备方法，即自由基引发的 5-exo-trig 环化和钯/甲酸根阴离子介导的分子内加氢反应进行了探讨和优化。
• A General Entry to Antifeedant Sesterterpenoids: Total Synthesis of (+)-Norleucosceptroid A, (−)-Norleucosceptroid B, and (−)-Leucosceptroid K
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201407788

  日期：2014.10.13

  The first asymmetric total synthesis of the antifeedant terpenoids (+)‐norleucosceptroid A, (−)‐norleucosceptroid B, and (−)‐leucosceptroid K has been accomplished. This highly concise synthetic route was guided by our efforts to develop a platform for the collective synthesis of a whole family of antifeedant natural products. The synthesis features a Hauser–Kraus‐type annulation followed by an unprecedented

  已经完成了拒食性萜类化合物（+）-降糖类固醇A，（-）-降糖类固醇B和（-）-亮糖类固醇K的第一个不对称全合成。这种高度简洁的合成路线是在我们努力开发平台的基础上进行的，该平台用于整个反饲料天然产物家族的集体合成。合成过程具有Hauser–Kraus型环化反应，随后进行了前所未有的，高效的分子内Dilactol aldol型缩合反应，生成了5,6,5骨架。已开发出的合成路线是从已知化合物中以16个步骤（最长的线性序列）进行的正甲类甾体A和B的合成。
• 具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN114874165A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了具有独脚金内酯活性的苯乙酯烯醚内酯类化合物及其制备与应用。其结构式如式I所示。本发明提供了一种结构简单、合成便捷、生物活性高的苯乙酯烯醚内酯类化合物，同时对该类化合物进行向日葵列当和瓜列当种子萌发、拟南芥下胚轴伸长、水稻分蘖测试，结果显示该类化合物对列当种子萌发具有较好的促进活性，对拟南芥下胚轴伸长和水稻分蘖具有较好的抑制活性，是具有广阔应用前景的植物生长调节剂。
• <i>N</i>-Phthaloylglycine-Derived Strigol Analogues. Influence of the D-Ring on Seed Germination Activity of the Parasitic Weeds <i>Striga hermonthica</i> and <i>Orobanche crenata</i>
  作者：Jan Willem J. F. Thuring、Harry H. Bitter、Margreet M. de Kok、Gérard H. L. Nefkens、Annemiek M. D. A. van Riel、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jf9604652

  日期：1997.6.1

  Several strigol analogues with modifications in the D-ring were synthesized and assayed for germination stimulatory activity of seeds of Striga hermonthica and Orobanche crenata. All of these D-ring analogues are derived from N-phthaloylglycine as the common ABC-fragment. It was concluded that the correct structure of the 2(5H)-furanone D-ring is essential to retain full biological activity.