3-甲基-2-丁烯酸乙酯 | 638-10-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-2-丁烯酸乙酯
• 中文别名: 3-甲基丁烯酸酯；3,3-二甲基丙烯酸乙酯；3-甲基丁烯酸乙酯；千里酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dimethylacrylate；ethyl 3-methyl-2-butenoate
• CAS: 638-10-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UTXVCHVLDOLVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62.68°C (estimate)
• 沸点：
  154-155 °C (lit.)
• 密度：
  0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  93 °F
• LogP：
  2.225 (est)
• 保留指数：
  902;911;911
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  GQ5750000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂和火源。

SDS

3- 甲基巴豆酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-Methylcrotonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3- 甲基巴豆酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 638-10-8
俗名： 3,3-Dimethylacrylic Acid Ethyl Ester , Ethyl 3,3-Dimethylacrylate , Ethyl
3-Methyl-2-butenoate , 3-Methylcrotonic Acid Ethyl Ester , 3-Methyl-2-
butenoic Acid Ethyl Ester
3- 甲基巴豆酸乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
3- 甲基巴豆酸乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 43°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:11600 mg/kg
orl-mus LD50:2450 mg/kg
orl-gpg LD50:5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GQ5750000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3- 甲基巴豆酸乙酯 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

3-甲基-2-丁烯酸乙酯结构中的双键单元可以通过氢化反应转化为饱和键。通常使用钯碳（Pd/C）催化剂或类似催化剂来促进这一过程。

用途

3-甲基-2-丁烯酸乙酯是一种无色液体，具有水果香味，可用作香料的中间体，也可用于有机合成。

合成方法

在氮气氛围下，将60% NaH（4.12 g，0.11 mol，1.2当量）悬浮于矿物油中，并用干燥的四氢呋喃（THF，100 mL）稀释。冷却至0°C后，滴加乙酸三乙酯磷酸盐溶液（22.1 mL，0.11 mol，1.3当量）。在停止气泡产生后，逐步加入丙酮（6.3 mL，0.09 mol），随后将反应混合物加热至室温并搅拌过夜。用100 mL水淬灭混合物，并使用乙醚进行两次萃取（每次100 mL）。合并的有机层用水（150 mL）和盐水（150 mL）洗涤后，用无水硫酸镁干燥。真空蒸发溶剂后，通过快速色谱法（19:1戊烷：乙醚比例）纯化粗产物，最终得到淡黄色油状3-甲基-2-丁烯酸乙酯（9.67 g，产率88%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Factors affecting the absorption maxima of polyene iminium systems: a model study for rhodopsin and bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00350a048
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 2-oxo-3-trimethyltetrahydro-1,3-oxazole 、 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Aizpurua, Jesus Mari; Palomo, Claudio, Synthesis, 1982, # 8, p. 684 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 、 2,3-二氢-2,2,6-三甲基苯甲醛 在 3-甲基-2-丁烯酸乙酯 作用下， 以46的产率得到5,6-Dihydro-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for stereospecific synthesis of polyene aldehydes

  摘要：

  9-顺式烯烃和视黄醇的立体专一合成方法。在一个特定的方面，通过内酯环开启生成顺式烯烃，且双键构型完全保留。

  公开号：

  US05567855A1

文献信息

• Monophosphine and diphosphine ligands for diplatinum polyynediyl complexes: Efficient syntheses of new functionality-containing systems and model compounds
  作者：Laura de Quadras、Jürgen Stahl、Fedor Zhuravlev、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.12.023

  日期：2007.4

  similarly yield R2P(CH2)mPR2 (m/R = 8/a, 95%; 14/a, 96%; 14/p-C6H4-t-Bu, 98%). Reactions of KPPh2 with Br(CH2)m′CHCH2and Br(CH2)7CH3 give the corresponding monophosphines Ph2P(CH2)m′CHCH2 (m′ = 7, 82%; 10, 84%) and Ph2P(CH2)7CH3 (85%). When the former is combined with [Pt(μ-Cl)(C6F5)(tht)]2 (tht = tetrahydrothiophene), trans-(C6F5)(Ph2P(CH2)m′CHCH2)2PtCl (77–70%) is isolated. When the latter (excess)

  Br（CH 2）4 Br和NaO（CH 2）2 CHCH 2在合适的条件下反应，生成Br（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（55％），将其用KPPh 2处理后得到含醚的膦Ph 2 P（CH 2）4 O（CH 2）2 CHCH 2（83％）。CH 3 CH 2 OC（O）CHC（CH 3）2与BrMg（CH 2）3的反应在CuCl（cat。）和ClSiMe 3存在下的CHCH 2生成CH 3 CH 2 OC（O）CH 2 C（CH 3）2（CH 2）3 CHCH 2（67％），将其还原为醇将其溴化，与Grubbs的催化剂反应，氢化，并用KPPh 2处理，得到双（双甲基化）二膦Ph 2 P（CH 2）2 C（CH 3）2（CH 2）8 C（CH 3）2（通道2）2 PPh 2（整体47％）。I（CF 2）8 I和H 2 CCHCH 2 SnBu 3的光化学反应产生H 2 CCHCH
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• Bidentate NHC-Cobalt Catalysts for the Hydrogenation of Hindered Alkenes
  作者：Zeyuan Wei、Yujie Wang、Yibiao Li、Raffaella Ferraccioli、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00498

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a series of easily accessible bidentate N-heterocyclic carbene (NHC) cobalt catalysts, which enable the hydrogenation of hindered alkenes under mild conditions. The four-coordinated bidentate NHC-Co(II) complexes were characterized by X-ray diffraction, elemental analysis, ESI-HRMS, and magnetic moment measurements, revealing a distorted-tetrahedral geometry and a high-spin configuration

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。
• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。

表征谱图