4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one | 80904-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)furan-2(5H)-one；2(5H)-Furanone, 4-(hydroxymethyl)-；3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 80904-75-2
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD20484654
• 分子量: 114.101
• InChiKey: CHSMEYAHRFTDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 semicorrin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone

  摘要：

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81337-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以78%的产率得到4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (S)-4-fluoromethyl-dihydro-furan-2-one useful in the preparation of the DPP-IV inhibitor (S)-1 ((2S,3S,11bS)-2-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7, 11b-hexahydro-2h-pyrido[2,1-a] isoquinolin-3-yl)-4-fluoromethyl-pyrrolidin-2-one

  摘要：

  本发明涉及制备新中间体(S)-4-氟甲基-二氢呋喃-2-酮的方法，其化学式为：并利用该中间体制备式为：的吡啶[2,1-a]异喹啉衍生物，这些衍生物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20060270853A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：AHMED Mahbub

  公开号：US20140171417A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种式I的化合物或其药学上可接受的盐；以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种药物组合物。
• Synthesis and Anti-Retroviral Activity of Novel 5′-Deoxy-5′,5′-difluoro-threosyl Nucleoside Phosphonic Acid Analogs
  作者：Seyeon Kim、Jun-Pil Jee、Joon Hee Hong

  DOI：10.1002/bkcs.10390

  日期：2015.8

  Novel 5′‐deoxy‐5′,5′‐difluoro‐threose purine phosphonic acid analogs were designed and synthesized from 2‐propanone‐1,3‐diacetate. Direct displacement of the triflate intermediate 12 with diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate provided the corresponding (α,α‐difluoroalkyl) phosphonate 13. Condensation successfully proceeded from a glycosyl donor 14 under Vorbrüggen conditions to provide the nucleoside

  新型5'-脱氧-5'，5'-二氟苏糖嘌呤膦酸类似物是从2-丙酮-1,3-二乙酸酯设计和合成的。用（二硫代二氟甲基）膦酸二乙酯直接置换三氟甲磺酸酯中间体12提供了相应的（α，α-二氟烷基）膦酸酯13。在Vorbrüggen条件下成功地从糖基供体14进行缩合，以分别提供核苷膦酸酯类似物15α，15β，18α和18β。氨解和膦酸酯的水解15β和18β，得到核苷膦酸类似物16，17，19b和20。另外，进行腺嘌呤衍生物的前药的合成以增加细胞摄取。对合成的核苷类似物进行了针对人类免疫缺陷病毒（HIV）-1的抗病毒筛选。腺嘌呤类似物的Bis（SATE）前药22对HIV-1具有明显的体外活性。
• Gas-phase fragmentation of γ-lactone derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Antonio E. M. Crotti、Erika S. Bronze-Uhle、Paulo G. B. D. Nascimento、Paulo M. Donate、Sérgio E. Galembeck、Ricardo Vessecchi、Norberto P. Lopes

  DOI：10.1002/jms.1682

  日期：——

  Fragmentation reactions of β‐hydroxymethyl‐, β‐acetoxymethyl‐ and β‐benzyloxymethyl‐butenolides and the corresponding γ‐butyrolactones were investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI‐MS/MS) using collision‐induced dissociation (CID). This study revealed that loss of H2O [M + H −18]+ is the main fragmentation process for β‐hydroxymethylbutenolide (1) and β‐hydroxymethyl‐γ‐butyrolactone

  使用碰撞诱导解离（CID）通过电喷雾电离串联质谱（ESI-MS / MS）研究了β-羟甲基，β-乙酰氧基甲基和β-苄氧基甲基-丁烯化物与相应的γ-丁内酯的裂解反应。这项研究表明，H 2 O [M + H -18] +的损失是β-羟甲基丁烯内酯（1）和β-羟甲基γ-丁内酯（2）的主要裂解过程。烯酮（[M + H -42] +）的丢失是质子化的β-乙酰氧基甲基-γ-丁内酯（4）的主要裂解过程，而β-乙酰氧基甲基丁烯内酯（3）的主要裂解过程。苄基阳离子（m / z91）是β-苄氧基甲基丁烯内酯（5）和β-苄氧基甲基γ-丁内酯（6）的ESI-MS / MS光谱中的主要离子。β-位不同的侧链和双键的存在提供了一些产物离子，这些离子对于每种化合物的结构鉴定都非常重要。质子化和气相裂解过程涉及的高能方面是根据通过计算量子化学获得的热化学数据进行解释的。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd