1-pyrroline N-oxide | 24423-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；pyrroline N-oxide；1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 24423-88-9
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: SIZSLAYQYNQFCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrroline N-oxide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Thesing; Sirrenberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1748,1753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 selenium(IV) oxide 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒通过过氧化氢催化仲胺氧化。由仲胺简单合成硝酮

  摘要：

  在室温下，在二氧化硒催化剂存在下，用过氧化氢将仲胺氧化可得到高效的硝酮，硝酮是一种通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96130-6
• 作为试剂：
  描述：

  原白头翁素 在 1-pyrroline N-oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2RS,3a'RS)-3a',4',5',6'-tetrahydrospiro(furo-2(5H),2'(3'H)-pyrrolo[1,2-b]isoxazol)-5-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2 H-吡咯1-氧化物与亚甲基-γ-丁内酯的环加成反应

  摘要：

  在硝酮1与几种亚甲基-γ-丁内酯2–5的反应中，我们在所有情况下均已分离并鉴定出了相应的[3 + 2]环加合物。在所有加合物中，偶极的氧原子已与内酯的外环双键的更取代的碳原子相连。对于内酯5，环外双键显示出比环内双键更高的反应性。本文报道了三个新的杂环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00987-3

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Trichloroacetonitrile–hydrogen peroxide: a simple and efficient system for the selective oxidation of tertiary and secondary amines
  作者：Fatemeh Nikbakht、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.017

  日期：2014.4

  A variety of tertiary and secondary amines were efficiently oxidized to their corresponding N-oxides and nitrones, respectively, using the trichloroacetonitrile–hydrogen peroxide system. The in situ generated trichloromethylperoxyimidic acid is the active reagent for the oxidation processes.

  使用三氯乙腈-过氧化氢系统将各种叔胺和仲胺分别有效地氧化为相应的N-氧化物和硝酮。原位生成的三氯甲基过氧亚氨酸是氧化过程的活性试剂。
• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• A nitrone cycloaddition to a 1,4-disubstituted-buta-1,3-diene. A synthesis of 5-(3-furyl)-8-methyl-octahydroindolizine
  作者：Joseph J. Tufariello、Andrew D. Dyszlewski

  DOI：10.1039/c39870001138

  日期：——

  A new nitrone-based synthesis of the Nuphar indolizidine 5-(3-furyl)-8-methyloctahydroindolizine was accomplished by a regiospecific cycloaddition of a nitrone with a 1,4-disubstituted butadiene.

  Nuphar indolizidine 5-（3-furyl）-8-methyloctahydroindolizine的新的基于硝酮的合成是通过将硝酮与1,4-二取代的丁二烯进行区域特异性环加成而完成的。
• Methyltrioxorhenium-catalysed oxidation of secondary amines to nitrones in ionic liquids
  作者：Mária Mečiarová、Melinda Mojzesová、Radovan Šebesta

  DOI：10.2478/s11696-012-0208-5

  日期：2013.1.1

  Nitrones serve as starting materials for the synthesis of many heterocycles. Oxidation of secondary amines using hydrogen peroxide and the catalytic amount of methyltrioxorhenium in ionic liquids is a useful method for the preparation of nitrones. Ultrasonic irradiation and ionic liquids have a positive influence on the reaction. The nitrones required were isolated in good yields. Corresponding hydroxylamines

  氮用作合成许多杂环的起始原料。使用过氧化氢氧化仲胺和在离子液体中催化量的甲基三氧or鎓是制备硝酮的有用方法。超声波辐射和离子液体对反应有积极影响。所需的硝酮以高收率分离。相应的羟胺很容易被氧化成硝酮，通常伴随着主要产物。离子液体中的甲基三氧or可在多个反应循环中重复使用，而对反应过程没有任何恶化的影响。