3-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 | 89181-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-1-methylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 89181-79-3
• 化学式: C₅H₈N₄O
• mdl: MFCD08128459
• 分子量: 140.145
• InChiKey: AFVDRBOAZKXVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R,S)-(4-fluorophenyl)(2-methyl-4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)methanol acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012030924A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-氨基-4-氰基吡唑 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现简化的N 2取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为新型腺苷受体拮抗剂：有效的合成方法，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，采用了这样的分子的简化的方法来设计新的双环吡唑并[3,4- d ]从三环吡唑并嘧啶（PP）衍生物[4,3- ë ] -1,2,4-三唑并[1， 5- c ]嘧啶（PTP）作为有前途的人类A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂。使用新颖有效的合成方案合成了所有目标化合物，并且通过合成一系列具有各种取代基的PTP类似物，探索了这些PP的结构-活性关系研究。在N 2处引入了具有不同亲脂性和空间位阻（例如烷基和芳基-烷基）功能的取代基吡唑环的位置，而在双环核的C 6位置引入具有不同电子性质的酰基，以探测电子和位置效应。大部分的PP系列的合成衍生物的呈现良好的亲和力在HA 3 AR，由低微摩尔范围内的所指示ķ我值和它们之间，化合物63用N 2个的新戊取代基显示最有效的HA 3与AR的亲和力ķ我0.9μM的值和高选择性（hA 1 AR / hA 3 AR => 111＆hA 2A AR /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.018

文献信息

• AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chao Qi

  公开号：US20130303533A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病的咪唑吡啶和咪唑嘧啶化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物和组合物的方法。
• A facile and novel synthesis of N2-, C6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4 carboxylate derivatives as adenosine receptor antagonists
  作者：G. Venkatesan、P. Paira、S.L. Cheong、S. Federico、K.N. Klotz、G. Spalluto、G. Pastorin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.046

  日期：2015.3

  An efficient synthetic procedure was adopted to synthesize a series of new molecules containing the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (PP) scaffold, which have been evaluated as promising human adenosine receptor (AR) antagonists. The effect of substitutions at the N-2, C-4 and C-6 positions of PPs on the affinity and selectivity towards the adenosine receptors were explored. Most of the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-carboxylates displayed from moderate to good affinity at the human A(3)AR (hA(3)AR), as indicated by the low micromolar range of K-i values (K-i hA(3)AR = 0.7-34 mu M). In particular, compounds 60 and 62 displayed good affinity at the hA(3)AR (60, K-i hA(3)AR = 2.2 mu M and 62, K-i hA(3)AR = 2.9 mu M) and selectivity towards the other AR subtypes (60, >46-fold selective and 62, >34-fold selective, respectively). In view of these results, these novel PP analogues were docked both in the crystallographic structure of the hA(2A)AR and in a homology model of the hA(3)AR in order to support the structure activity relationship (SAR) analysis. These preliminary results demonstrated that pyrazolo[3,4-d]pyrimidine can be considered a promising scaffold to obtain new molecules with potent hA(3)AR antagonist activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.