(1S,13R,14S,15R,28R)-22-chloro-6,20,23-trimethoxy-13,28-dimethyl-10,26,27-trioxa-9-azaoctacyclo[12.12.2.18,11.01,15.02,7.016,25.019,24.015,29]nonacosa-2(7),3,5,8,11(29),16(25),17,19(24),20,22-decaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1S,13R,14S,15R,28R)-22-chloro-6,20,23-trimethoxy-13,28-dimethyl-10,26,27-trioxa-9-azaoctacyclo[12.12.2.18,11.01,15.02,7.016,25.019,24.015,29]nonacosa-2(7),3,5,8,11(29),16(25),17,19(24),20,22-decaene
• 化学式: C₃₀H₂₆ClNO₆
• 分子量: 531.993
• InChiKey: KITDLUWDTRTBLZ-LHIPYHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,13R,14S,15R,28R)-22-chloro-6,20,23-trimethoxy-13,28-dimethyl-10,26,27-trioxa-9-azaoctacyclo[12.12.2.18,11.01,15.02,7.016,25.019,24.015,29]nonacosa-2(7),3,5,8,11(29),16(25),17,19(24),20,22-decaene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 2-溴-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 苯硒酚 、 silica gel 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 BE-43472B
  参考文献：
  名称：

  双蒽醌抗生素BE-43472B的全合成

  摘要：

  摘要 这充分说明了我们对双蒽醌抗生素BE-43472B的全合成的努力，BE-43472B是一种具有双蒽醌骨架的不寻常的八环芳族聚酮化合物。通过三个关键步骤，可以轻松访问对应于ABCF环的蒽醌单元；（1）苯甲腈氧化物与环状烯酮衍生物的环缩合或加成反应；（2）用于具有角羟基的立体选择环稠合的苯偶姻环化作用；和（3）用于有角度的芳基立体选择安装的频哪醇重排。成功的其他关键因素包括：（4）内酯衍生物的非对映选择性甲基化，以及（5）通过卤代醇衍生物通过立体选择性环氧乙烷环的形成来后期安装C3羟基。而烯酮中双键与相邻1的氧化 3-二酮部分失效，通过烯烃进行预计的氧化，保持异恶唑部分完整地作为1,3-二酮当量。在外消旋全合成中，完成了目标的X射线晶体结构分析，首次证明了三维结构。通过利用腈氧化物和对映体纯的环己烯酮的环加合物也可实现不对称的全合成，该环加合物可通过脱氢然后烷氧基羰基化转化为普通中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610136
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.16h， 生成 (1S,13R,14S,15R,28R)-22-chloro-6,20,23-trimethoxy-13,28-dimethyl-10,26,27-trioxa-9-azaoctacyclo[12.12.2.18,11.01,15.02,7.016,25.019,24.015,29]nonacosa-2(7),3,5,8,11(29),16(25),17,19(24),20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  抗生素BE‐43472B的全合成

  摘要：

  完全控制：以完全立体控制的方式合成了具有独特的双蒽醌结构的抗生素BE‐43472B。关键步骤是：1）频哪醇重排以安装角萘基； 2）内酯衍生物的非对映选择性甲基化； 3）后期通过环氧化物安装不稳定的羟基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301591

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic BE-43472B
  作者：Yu Yamashita、Yoichi Hirano、Akiomi Takada、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201301591

  日期：2013.6.24

  Total control: The antibiotic BE‐43472B with a unique bisanthraquinone structure has been synthesized in a completely stereocontrolled manner. The key steps are 1) a pinacol rearrangement to install the angular naphthyl group, 2) a diastereoselective methylation of a lactol derivative, and 3) the late‐stage installation of the labile hydroxy group through an epoxide.

  完全控制：以完全立体控制的方式合成了具有独特的双蒽醌结构的抗生素BE‐43472B。关键步骤是：1）频哪醇重排以安装角萘基； 2）内酯衍生物的非对映选择性甲基化； 3）后期通过环氧化物安装不稳定的羟基。
• Total Synthesis of Bis-anthraquinone Antibiotic BE-43472B
  作者：Yu Yamashita、Yoichi Hirano、Akiomi Takada、Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0037-1610136

  日期：2018.7

  an angular hydroxy group, and (3) pinacol rearrangement for stereoselective installation of the angular aryl group. Other keys for the success include, (4) diastereoselective methylation of a lactol derivative, and (5) late-stage installation of the C3 hydroxy group through stereoselective oxirane ring formation via halohydrin derivatives. Whereas oxidation of the double bond in the enone with an adjacent

  摘要 这充分说明了我们对双蒽醌抗生素BE-43472B的全合成的努力，BE-43472B是一种具有双蒽醌骨架的不寻常的八环芳族聚酮化合物。通过三个关键步骤，可以轻松访问对应于ABCF环的蒽醌单元；（1）苯甲腈氧化物与环状烯酮衍生物的环缩合或加成反应；（2）用于具有角羟基的立体选择环稠合的苯偶姻环化作用；和（3）用于有角度的芳基立体选择安装的频哪醇重排。成功的其他关键因素包括：（4）内酯衍生物的非对映选择性甲基化，以及（5）通过卤代醇衍生物通过立体选择性环氧乙烷环的形成来后期安装C3羟基。而烯酮中双键与相邻1的氧化 3-二酮部分失效，通过烯烃进行预计的氧化，保持异恶唑部分完整地作为1,3-二酮当量。在外消旋全合成中，完成了目标的X射线晶体结构分析，首次证明了三维结构。通过利用腈氧化物和对映体纯的环己烯酮的环加合物也可实现不对称的全合成，该环加合物可通过脱氢然后烷氧基羰基化转化为普通中间体。